2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine | 117088-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: NSC 694617；2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine；2-(4-Nitrophenyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3-one；2-(4-nitrophenyl)-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 117088-98-9
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃S
• 分子量: 273.272
• InChiKey: FNOXOZZGUYTTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  526.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.

  DOI：

  10.1021/jm00045a012

文献信息

• Synthesis of 2,2′-dithiobis- and 2,2′-trithiobis-3-pyridinecarboxylic acid derivatives as new potential radiosensitizers/radioprotectors
  作者：A. Monge、V. Martinez-Merino、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570250103

  日期：1988.1

  This paper reports the synthesis of dithio and trithio derivatives of 1,2-dihydro-2-thioxopyridine, starting with 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridine carboxylic acid 1.

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 23-28
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——