2-氯-N,N-二甲基-9h-嘌呤-6-胺 | 100960-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-N,N-二甲基-9h-嘌呤-6-胺
• 中文别名: 9H-N,N-二甲基-6-氨基-2-氯嘌呤
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-N,N-dimethyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 100960-20-1
• 化学式: C₇H₈ClN₅
• 分子量: 197.627
• InChiKey: BJAYANZFEQNNDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基-9h-嘌呤-6-胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-chloro-6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-嘌呤取代的烷酸：获得手性无环嘌呤核苷。

  摘要：

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03555
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-氯-N,N-二甲基-9h-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-氨基喹啉-嘌呤杂种作为潜在的抗疟原虫药物

  摘要：

  一种新颖的一系列4-氨基喹啉嘌呤杂交合成并评价了它们对的CQ-敏感和CQ抗性株抗疟原虫活性P。恶性肿瘤。设想将4-氨基喹啉药效团（靶向疟原虫的血红素-解毒途径）与嘌呤功能性（靶向血浆HG（X）PRT酶）连接将产生具有增强效力的杂合抗血浆剂。将合成的杂种显示针对两者的敏感和抗性菌株的良好抗疟原虫活性P。与参考药物CQ（IC）相比，具有更好的六倍活性（化合物10i，IC 50：0.08μM）的恶性疟原虫50：0.5μM）抗性菌株。还检查了合成的化合物对哺乳动物细胞的细胞毒性，除了二十个合成的杂合物中的两种化合物外，其他所有化合物在至多11.86μM的浓度下均无细胞毒性。进行了机制血红素结合研究，以确定合成分子的作用机理，并观察到良好的结合相互作用。计算对接研究表明，最活跃的杂种很好地对接在HGPRT蛋白的结合位点内。在计算机模拟ADME中，对最活跃的杂种的预测表明，这些化合物具有良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.057

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides via Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Alicyclic MBH Adducts with Purines
  作者：Bo Kang、Qi‐Ying Zhang、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000088

  日期：2020.5.12

  The enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides through the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of alicyclic Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts with purines was successfully developed. With a combination of Pd2(dba)3/L7 as catalyst, various optically active carbocyclic nucleosides featuring a C=C double bond in the carbocycle moiety were obtained in high yields (up to 97%) with

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。
• Chemo- and regioselective ring-opening of donor–acceptor oxiranes with <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Ji-Wei Sang、Ming-Sheng Xie、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d1cc00600b

  日期：——

  The first ring-opening of D–A oxiranes with N-heteroaromatics in a chemoselective C–C bond cleavage manner was achieved. In the presence of 5 mol% of Y(OTf)3 as the catalyst, diverse N-heteroaromatics, including benzotriazoles, purines, substituted benzimidazole, imidazole and pyrazole, reacted well with various D–A oxiranes, providing acyclic nucleoside analogues containing a N-glycosidic bond in

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。
• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。
• Anticonvulsive substituted-9-benzyl-9H-purines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05110818A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  The invention relates to novel 9H-purine derivatives, especially to the novel substituted 9-benzyl-9H-purines of the general formula ##STR1## in which Ph is a phenyl radical substituted by halogen, R.sub.1 is hydrogen or a free amino group or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphatically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, and R.sub.2 is halogen, lower alkoxy, lower alkyl, a free amino group, or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphatically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, with the proviso that R.sub.2 is other than halogen when Ph is 2-fluorophenyl or 2,5- or 2,6-difluorophenyl and R.sub.1 is a radical of the formula --N(R.sub.11)(R.sub.12) (Ia) in which either R.sub.11 is hydrogen, methyl or ethyl and R.sub.12 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopenthyl or cyclopropylmethyl, or R.sub.11 is hydrogen and R.sub.12 is methoxymethyl, and with the further proviso that R.sub.2 is other than chlorine when Ph is 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl or 3,4-dichlorophenyl and R.sub.1 is N,N-dimethylamino, and to the novel compounds of formula I in which Ph is 2-fluorophenyl or 2,6-difluorophenyl, R.sub.1 is N-methylamino or N,N-dimethylamino and R.sub.2 is chlorine, and to the salts thereof in each case. These compounds and the salts thereof can be used as pharmaceutical active ingredients and can be manufactured in a manner known per se.

  该发明涉及新型的9H-嘌呤衍生物，特别是通式##STR1##中的新型取代9-苄基-9H-嘌呤，其中Ph是被卤素取代的苯基，R.sub.1是氢或自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，R.sub.2是卤素、低烷氧基、低烷基、自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，但要求当Ph是2-氟苯基或2,5-或2,6-二氟苯基且R.sub.1是通式--N(R.sub.11)(R.sub.12) (Ia)中的基团时，R.sub.2除卤素外，R.sub.11为氢、甲基或乙基且R.sub.12为氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或R.sub.11为氢且R.sub.12为甲氧基甲基；并要求当Ph是3-氯苯基、4-氯苯基或3,4-二氯苯基且R.sub.1是N,N-二甲基氨基时，R.sub.2除氯素外，以及通式I中Ph为2-氟苯基或2,6-二氟苯基，R.sub.1为N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基，R.sub.2为氯素及其盐。这些化合物及其盐可用作药物活性成分，并可按照已知的方法制备。
• 8-Bromo-6-alkylamino-2-trifluoromethyl-9<i>H</i>-purines with<i>in vitro</i>activity against influenza a virus
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、Margaret Tisdale

  DOI：10.1002/jhet.5570270560

  日期：1990.7

  Several derivatives of 8-bromo-6-dimethylamino-2-trifluoromethyl-9H-purine (1) were synthesized for structure-activity relationship studies of anti-influenza A virus activity. The 8-bromopurines were prepared by reaction of the anion of the 6-alkylamino-2-trifluoromethylpurines with N-bromosuccinimide. Several compounds had anti-influenza activity comparable to ribavirin, but no in vivo activity was

  合成了几种8-溴-6-二甲基氨基-2-三氟甲基-9 H-嘌呤衍生物（1），用于研究抗甲型流感病毒活性的构效关系。通过使6-烷基氨基-2-三氟甲基嘌呤的阴离子与N-溴琥珀酰亚胺反应来制备8-溴嘌呤。几种化合物具有与利巴韦林相当的抗流感活性，但未观察到体内活性。

表征谱图