2-[(2-nitrobenzyl)thio]-3-pyridinecarboxylic acid | 181823-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-nitrobenzyl)thio]-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-Nitrophenyl)methylsulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 181823-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: XFCZOOHMVAWEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-nitrobenzyl)thio]-3-pyridinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-[(2-aminobenzyl)thio]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物是新型的胃（H + / K +）-ATPase抑制剂。三，2-[（（2-和4-氨基苄基，和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  新系列的2-[（（2-氨基苄基，4-氨基苄基和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺。合成并评估胃的抗分泌活性。合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的离体兔壁细胞刺激了对[14C]氨基比林累积的抑制作用，十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠组胺诱导的胃酸分泌产生了抑制作用。特别是2-[（（4-甲氧基-α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺（13b）的极性更大的非对映异构体在体内的抑制活性与奥美拉唑和是比奥美拉唑更具选择性的（H + / K +）-ATPase抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1177
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 1-Chloromethyl-2-nitro-benzene; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以64%的产率得到2-[(2-nitrobenzyl)thio]-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物是新型的胃（H + / K +）-ATPase抑制剂。三，2-[（（2-和4-氨基苄基，和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  新系列的2-[（（2-氨基苄基，4-氨基苄基和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺。合成并评估胃的抗分泌活性。合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的离体兔壁细胞刺激了对[14C]氨基比林累积的抑制作用，十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠组胺诱导的胃酸分泌产生了抑制作用。特别是2-[（（4-甲氧基-α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺（13b）的极性更大的非对映异构体在体内的抑制活性与奥美拉唑和是比奥美拉唑更具选择性的（H + / K +）-ATPase抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1177

文献信息

• Nicotinamide Derivatives as a New Class of Gastric (H+/K+)-ATPase Inhibitors. III. Synthesis and Gastric Antisecretory Activity of 2-((2- and 4-Aminobenzyl, and .ALPHA.-methylbenzyl)sulfinyl)-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides.
  作者：Hideo TERAUCHI、Akihiko TANITAME、Keiko TADA、Keiji NAKAMURA、Yasuhiro SETO、yoshinori NISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1177

  日期：——

  sulfinyl]-N-(4-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamides. was synthesized and evaluated for gastric antisecretory activities. Several of the compounds synthesized exhibited potent inhibitory activities against [14C]aminopyrine accumulation stimulated by dibutyryl cyclic AMP in isolated rabbit parietal cells and histamine-induced gastric acid secretion in pylorus-ligated rats by intraduodenal administration. In particular

  新系列的2-[（（2-氨基苄基，4-氨基苄基和α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺。合成并评估胃的抗分泌活性。合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的离体兔壁细胞刺激了对[14C]氨基比林累积的抑制作用，十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠组胺诱导的胃酸分泌产生了抑制作用。特别是2-[（（4-甲氧基-α-甲基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）-3-吡啶甲酰胺（13b）的极性更大的非对映异构体在体内的抑制活性与奥美拉唑和是比奥美拉唑更具选择性的（H + / K +）-ATPase抑制剂。