4-chloro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzamide | 1324498-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzamide
• CAS: 1324498-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CXFRWJHXXAVJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 三苯基膦氯金 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化自由基涉及的内部N-丙炔酰胺的分子内环化反应，以构建5-恶唑酮

  摘要：

  通过以4-MeO-TEMPO为氧化剂的均相金催化，开发了一种合成5-恶唑酮的简便策略。在温和的条件下，以良好的官能团相容性获得了可观的收率，从而获得了所需的5-恶唑酮。当前方案也代表了在内部合成的N-炔丙基酰胺与一锅合成中合并金催化剂和自由基化学的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02334
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-胺 盐酸盐 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-chloro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基酰胺和β-酰胺酮的碘芳烃催化环化反应：2-恶唑啉的合成。

  摘要：

  提出了两种互补的碘代芳烃催化的2-恶唑啉的制备方法。第一个涉及N-炔丙基酰胺的环化，第二个涉及β-酰胺酮的环化。提议这些通过不同的机制进行并且具有不同的衬底范围。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.177

文献信息

• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• Continuous Flow Sonogashira C–C Coupling Using a Heterogeneous Palladium–Copper Dual Reactor
  作者：Li-Min Tan、Zhi-Yu Sem、Wei-Yuan Chong、Xiaoqian Liu、Hendra、Wei Lek Kwan、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1021/ol303046e

  日期：2013.1.4

  We report the development of a heterogeneous catalyst system on continuous flow chemistry. A palladium (Pd) coated tubular reactor was placed in line with copper (Cu) tubing using a continuous flow platform, and a Sonogashira C–C coupling reaction was used to evaluate the performance. The reactions were favorably carried out in the Cu reactor, catalyzed by the traces of leached Pd from the Pd reactor

  我们报告了在连续流化学上非均相催化剂体系的发展。使用连续流动平台，将涂有钯（Pd）的管式反应器与铜（Cu）管对齐，并使用Sonogashira C–C偶联反应评估性能。该反应有利地在Cu反应器中进行，由从Pd反应器中浸出的痕量Pd催化。浸出的Pd和Cu在连续流系统的后端被金属清除树脂捕获，为绿色化学提供了一种真正的方法。
• 一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113999186A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域，具有式(Ⅰ)所示结构。同时本发明公开了以下制备方法：将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及碱依次加入到有机溶剂中，在氧气氛围下加热至100～120℃反应1～4小时，反应完全后，后处理得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物。本发明提供的制备方法易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，所用反应条件成本低廉，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性强。
• Synthesis of <i>gem</i>-dibromo 1,3-oxazines by NBS-mediated electrophilic cyclization of propargylic amides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00623a

  日期：——

  6-endo-dig cyclization of propargylic amides, using N-bromosuccinimide (NBS) as an electrophilic source. The metal-free reaction can be conducted under mild conditions with good functional group compatibility, delivering excellent yields of the desired products. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a double electrophilic attack by NBS on the propargylic amide substrate.

  我们提出了一种高效实用的方法，使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为亲电子源，通过炔丙基酰胺的6-内切环化合成宝石-二溴1,3-恶嗪。无金属反应可以在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，可提供出色的所需产品收率。机理研究表明，该反应通过NBS 对炔丙基酰胺底物的双重亲电攻击进行。
• Iodoarene-catalyzed cyclizations of <i>N</i>-propargylamides and β-amidoketones: synthesis of 2-oxazolines
  作者：Somaia Kamouka、Wesley J Moran

  DOI：10.3762/bjoc.13.177

  日期：——

  Two complementary iodoarene-catalyzed methods for the preparation of 2-oxazolines are presented. The first involves the cyclization of N-propargylamides and the second involves the cyclization of β-amidoketones. These are proposed to proceed through different mechanisms and have different substrate scopes.

  提出了两种互补的碘代芳烃催化的2-恶唑啉的制备方法。第一个涉及N-炔丙基酰胺的环化，第二个涉及β-酰胺酮的环化。提议这些通过不同的机制进行并且具有不同的衬底范围。