4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzoyl chloride | 1186321-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzoyl chloride
• CAS: 1186321-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO
• 分子量: 302.844
• InChiKey: ROXGLQNZTOTNIT-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzoyl chloride 、 4-氨基-2-氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]-N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新颖的4-HPR拟肽衍生物用于横纹肌瘤。

  摘要：

  横纹肌瘤（RTs）是一种极具侵略性的儿科恶性肿瘤，其起因是INI1 / hSNF5肿瘤抑制基因的缺失。INI1的丢失导致细胞周期蛋白D1的异常表达，这支持横纹肌瘤的发生和生存。4-HPR是一种下调Cyclin D1的合成类维生素A，在治疗包括RTs在内的多种肿瘤中显示出了希望。在这项研究中，我们已经建立了4-HPR拟肽衍生物的化学文库，以试图创建一种更具生物活性的化合物，用作对抗RTs和其他肿瘤的治疗剂。我们已经合成了新型拟肽化合物，该化合物通过用环结构取代烯烃骨架而保留了横纹肌瘤细胞培养模型中的生物活性。我们进一步鉴定了拟肽化合物的衍生物（11d，基于针对横纹肌瘤细胞的生存分析，IC（50）约为3 microM，效力是4-HPR（1，IC（50）约为15 microM）约五倍。这些研究表明，保留细胞毒活性的拟肽衍生物是有前景的针对RTs和其他肿瘤的新型化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新颖的4-HPR拟肽衍生物用于横纹肌瘤。

  摘要：

  横纹肌瘤（RTs）是一种极具侵略性的儿科恶性肿瘤，其起因是INI1 / hSNF5肿瘤抑制基因的缺失。INI1的丢失导致细胞周期蛋白D1的异常表达，这支持横纹肌瘤的发生和生存。4-HPR是一种下调Cyclin D1的合成类维生素A，在治疗包括RTs在内的多种肿瘤中显示出了希望。在这项研究中，我们已经建立了4-HPR拟肽衍生物的化学文库，以试图创建一种更具生物活性的化合物，用作对抗RTs和其他肿瘤的治疗剂。我们已经合成了新型拟肽化合物，该化合物通过用环结构取代烯烃骨架而保留了横纹肌瘤细胞培养模型中的生物活性。我们进一步鉴定了拟肽化合物的衍生物（11d，基于针对横纹肌瘤细胞的生存分析，IC（50）约为3 microM，效力是4-HPR（1，IC（50）约为15 microM）约五倍。这些研究表明，保留细胞毒活性的拟肽衍生物是有前景的针对RTs和其他肿瘤的新型化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.097

文献信息

• FENRETINIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS THERAPEUTIC, DIAGNOSTIC AND IMAGING AGENTS
  申请人：Kalpana Ganjam V.

  公开号：US20110091383A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Synthetic peptidomimetic derivatives and phenyl group derivatives of Fenretinide (4-HPR) are disclosed, as are their uses as therapeutic, diagnostic and imaging agents for cancer and other diseases.

  本发明涉及Fenretinide（4-HPR）的合成肽类模拟衍生物和苯基衍生物，以及它们作为治疗、诊断和肿瘤及其他疾病成像剂的用途。
• US8460635B2
  申请人：——

  公开号：US8460635B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] FENRETINIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS THERAPEUTIC, DIAGNOSTIC AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENRÉTINIDE ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES, DE DIAGNOSTIC ET D'IMAGERIE
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2009114136A2

  公开（公告）日：2009-09-17

  Synthetic peptidomimetic derivatives and phenyl group derivatives of Fenretinide (4-HPR) are disclosed, as are their uses as therapeutic, diagnostic and imaging agents for cancer and other diseases.