5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)imidazolidine-2,4-dione | 51027-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione；5,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 51027-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VQCDCDXGGCZFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铜（I）催化使用二芳基碘鎓盐的乙内酰脲的N1-和N3-芳基化

  摘要：

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001353

文献信息

• CuF₂/MeOH-Catalyzed N³-Selective Chan-Lam Coupling of Hydantoins: Method and Mechanistic Insight
  作者：Tanumay Roy、Krishanu Mondal、Arunava Sengupta、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00408

  日期：2023.5.5

  their role as a reactant and solvent, respectively. The proposed reaction mechanism indicated that selective N3-arylation of hydantoin is favorable in MeOH, which helps initiate the catalytic cycle by forming a square-planner Cu(II) complex where strong hydrogen-bond interactions are observed. This study is expected to improve the understanding of Cu(II)-catalyzed oxidative N-arylation reactions and for

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。
• Bailey; McPherson, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 2526
  作者：Bailey、McPherson

  DOI：——

  日期：——