5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole | 153254-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 153254-99-0
• 化学式: C₈H₆BrIO₂
• 分子量: 340.943
• InChiKey: VRDLFDFGPIQUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd介导的联芳基偶联反应通过胺与Pd的分子内配位反应进行区域选择性C–H活化，从而轻松合成吡咯并菲啶生物碱

  摘要：

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.093
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 氢溴酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及到喹啉分子内自由基的添加。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00295-8

文献信息

• Intramolecular radical additions to quinolines
  作者：David C Harrowven、Benjamin J Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00321-5

  日期：2001.4

  This paper is concerned with intramolecular radical additions to quinolines. Radical additions to C-2, C-3 and C-4 of a quinoline have all been shown to proceed under neutral conditions. In each case formation of heteroaromatic products, rather than dihydroquinolines, was observed (implicating the so called oxidative tin hydride pathway).

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。
• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。
• Bimetallic catalytic synthesis of annelated benzazepines
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Ronald Grigg、Colin Kilner、William S. MacLachlan、Visvanthar Sridharan

  DOI：10.1039/b503213j

  日期：——

  A novel short synthetic route to annelated benzazepines, using additive enhanced palladium–indium catalytic 3-component cascade methodology is described.

  文中描述了一种新颖的短合成路线，用于制备苯并杂环的苯并氮卓类化合物，采用了添加剂增强的钯-铟催化三组分级联方法学。
• CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d0cc01172j

  日期：——

  In this work, CuSO₄ is utilized as a practical redox catalyst for tandem dual annulation in the synthesis of indole-fused tetracyclic heteroacenes, which are important skeletons in both medicinal chemistry and materials chemistry.

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。
• [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009007399A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -S-R14 and -CH2-R15.The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。