(2R,4aS,5R,8aR)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2-propyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-yl ester | 1342302-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,5R,8aR)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2-propyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aS,5R,8aR)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-2-propyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1342302-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₄S
• 分子量: 461.546
• InChiKey: ZXHMRDJQTATLPW-WELBPKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,5R,8aR)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2-propyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-yl ester 在 盐酸 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到2-epi-pumiliotoxin C
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的不对称烯丙基胺和分子内曼尼希反应的2-取代的六氢喹啉-4-酮的不对称合成：2-epi-cis-195A的催化不对称合成

  摘要：

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,8aR)-1-(4-methoxybenzyl)-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4aS,5R,8aR)-trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2-propyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的不对称烯丙基胺和分子内曼尼希反应的2-取代的六氢喹啉-4-酮的不对称合成：2-epi-cis-195A的催化不对称合成

  摘要：

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260102

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Hexahydroquinolin-4-ones Using a Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Intramolecular Mannich Reaction: Catalytic Asymmetric Synthesis of 2-epi-cis-195A
  作者：Yasumasa Hamada、Kazumi Kakugawa、Tetsuhiro Nemoto、Yuta Kohno

  DOI：10.1055/s-0030-1260102

  日期：2011.8

  asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand and diastereoselective intramolecular Mannich reaction. The developed synthetic method could be applied to the catalytic asymmetric synthesis of (+)-2-epi-cis-195A. asymmetric allylic amination - asymmetric synthesis - chiral diaminophosphine oxide - decahydroquinoline alkaloid - intramolecular Mannich reaction - palladium

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯