trimethylsilyl 2-phenylethanenitronate | 351493-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-phenylethanenitronate
• 英文别名: trimethylsilyl-2-phenyl-ethylnitronate；2-phenyl-N-trimethylsilyloxyethanimine oxide
• CAS: 351493-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂Si
• 分子量: 223.347
• InChiKey: JWMJRHKCIOXRRF-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 、 trimethylsilyl 2-phenylethanenitronate 在 (4S,5S)-cis-diPh-BOX-Cu(I)ClO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl erythro-2-(4-methoxyphenyl)amino-3-nitro-4-phenylbutanoate 、 ethyl erythro-2-(4-methoxyphenyl)amino-3-nitro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐与亚胺的第一个催化不对称aza-Henry反应：光学活性β-硝基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸衍生物的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010588p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Β-硝基苯乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethylsilyl 2-phenylethanenitronate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐与亚胺的第一个催化不对称aza-Henry反应：光学活性β-硝基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸衍生物的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010588p

文献信息

• Concise and Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-<i>C</i>₂-symmetric Diamino Alcohols and Triamines for Use in HIV Protease Inhibitors
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini、Silvia Gavioli、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1021/jo026616j

  日期：2003.2.1

  A new protocol is described for the stereocontrolled synthesis of pseudo-C-2-symmetric core units of interest as candidates for HIV protease inhibition. Addition of unbranched and branched organolithium reagents to cyanohydrins from L-phenylalaninal and L-isoleucinal, followed by in situ reduction of the intermediate imines and CHT deprotection under MW irradiation, led to 1,3-diamino alcohols 6a and 8a as the major products in satisfactory to good yields. The first preparation of a previously unreported pseudo-C-2-symmetric triamino derivative was accomplished expeditiously via high-yielding nitro-Mannich addition of the silylnitronate, from 2-phenyl-1-nitroethane, to the PMP imine derived from L-phenylalaninal. Reduction of the nitro group in the moderately unstable nitro diamine adduct, followed by chromatographic separation of the required diastereoisomer and CHT debenzylation under MW irradiation, led to the 2-PMP-protected triamine 19 isolated as a bis(sulfonamide).
• The First Catalytic Asymmetric Aza-Henry Reaction of Nitronates with Imines:  A Novel Approach to Optically Active β-Nitro-α-Amino Acid- and α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Tine Risgaard、Nagatoshi Nishiwaki、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja010588p

  日期：2001.6.1