ethyl (Z)-3-benzylamino-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoate | 150618-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-benzylamino-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(benzylamino)-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoate
• CAS: 150618-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₅NO₂
• 分子量: 323.263
• InChiKey: QCCHPTSPCHEYPT-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-benzylamino-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoate 在 辛可尼丁 作用下， 反应 40.0h， 以69%的产率得到4,4,5,5,5-Pentafluoro-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷-β氨基酸的催化不对称合成通过仿生[1,3] -proton变换反应

  摘要：

  （-）-辛可尼定（5-13 mol％）催化衍生自β-多氟烷基-β-酮羧酸酯和苄胺的N-苄烯胺1a-e的[1,3]-质子转移反应，得到良好的收率（ 67-89％）对映体富集（最多ee为36％）的N-亚苄基衍生物3a-e。生成的产物3a-e容易水解成相应的旋光性（R）-β-聚氟烷基-β-氨基酸4a-e（87-93％产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73320-x
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰基乙酸乙酯 、 苄胺 在 cation exchange resin Dowex 50 H⁺ form 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (Z)-3-benzylamino-4,4,5,5,5-pentafluoropent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  仿生碱催化的[1,3]质子转移反应。β-氟烷基-β-氨基酸的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00300-6

文献信息

• Easy synthesis of (E)- or (Z)-perfluorinated β-enaminoesters
  作者：Gildas Prié、Sébastien Richard、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00162-8

  日期：2002.9

  (E)- or (Z)-perfluorinated beta-enaminoesters were prepared by direct addition of primary or secondary amines to ethyl perfluoroalkynoates without any catalyst. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  (E)-或(Z)-全氟乙基β-联氨酸酯通过直接向乙基二氟乙炔酸酯中添加一元或二元胺制备，无需催化剂。 (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Transamination of fluorinated β-keto carboxylic esters. A biomimetic approach to β-polyfluoroalkyl-β-amino acids.
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar'、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73652-5

  日期：1993.5

  The base-catalyzed isomerization of N-benzylimines (or enamines) of beta-polyfluoroalkyl-beta-ketocarboxylic esters cleanly affords the N-benzylidene derivatives of beta-polyfluoro-beta-aminocarboxylic esters which are hydrolyzed to corresponding amino acids in high overall yields.
• Biomimetic base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction. A practical synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00300-6

  日期：1996.5

  An efficient approach to practical synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids is described. The method consists in the reducing reagent-free base-catalyzed biomimetic transamination reaction between fluorinated β-keto carboxylic esters and benzylamine. This transformation involves two sequential base-catalyzed [1,3]-proton transfers giving rise to corresponding N-benzylidene derivatives as the products

  描述了一种有效合成β-氟烷基-β-氨基酸的有效方法。该方法在于氟化β-酮羧酸酯和苄胺之间的无还原剂的无碱催化的仿生转氨反应。该转变涉及两个连续的碱催化的[1,3]-质子转移，产生相应的N-亚苄基衍生物，作为最终热力学平衡的产物，由氟代烷基的吸电子特性指导。证明了通过应用单手性碱作为这些异构化的催化剂来催化对映体控制的靶向β-氨基酸合成的机会。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-fluoroalkyl-β-amino acids via biomimetic [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Sergey V. Galushko、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73320-x

  日期：1994.7

  [1,3]-Proton shift reaction of N-benzylenamines 1a-e, derived from β-polyfluoroalkyl-β-ketocarboxylic esters and benzylamine, was catalyzed by (-)-cinchonidine (5–13 mol %) to give good yields (67–89%) of enantiomerically enriched (up to 36% ee) N-benzylidene derivatives 3a-e. The resulting products 3a-e were readily hydrolyzed into the corresponding optically active (R)-β-polyfluoroalkyl-β-amino acids

  （-）-辛可尼定（5-13 mol％）催化衍生自β-多氟烷基-β-酮羧酸酯和苄胺的N-苄烯胺1a-e的[1,3]-质子转移反应，得到良好的收率（ 67-89％）对映体富集（最多ee为36％）的N-亚苄基衍生物3a-e。生成的产物3a-e容易水解成相应的旋光性（R）-β-聚氟烷基-β-氨基酸4a-e（87-93％产率）。