2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)乙酰胺 | 379726-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)乙酰胺
• 英文名称: PCM-0102274
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 379726-55-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00104119
• 分子量: 205.043
• InChiKey: LJAROVLJNWCCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{5-{[2-phenylimino-3-(2-chloropyridin-3-yl)-4-oxothiazolidin-5-ylidene]methyl}thiophene-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.089
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-氯-N-(2-氯吡啶-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.089

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]Diazepines via Elemental Sulfur-Mediated Cyclocondensation of 2,2′-Biphenyldiamines with 2-Chloroacetic Acid Derivatives
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Konstantin A. Lyssenko、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02002

  日期：2019.12.20

  three-component reaction of 2,2'-biphenyldiamines with 2-chloroacetic acid derivatives and elemental sulfur was developed for the practical synthesis of unknown 2-carboxamide-substituted dibenzo[d,f][1,3]diazepines. This protocol is distinguished by efficiency in water and good tolerance to functional groups and can be adapted to a large-scale synthesis. The chemoselective preparation of a variety of

  开发了2,2'-联苯二胺与2-氯乙酸衍生物和元素硫的三组分反应，用于实际合成未知的2-羧酰胺取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂s。该方案的特点是在水中的效率高，对官能团的耐受性强，可以适应大规模合成。使用开发的方法完成了各种2-S，N，O-取代的二苯并[d，f] [1,3]二氮杂卓的化学选择性制备。
• Biological evaluation, radiosensitizing activity and structural insights of novel halogenated quinazoline-sulfonamide conjugates as selective human carbonic anhydrases IX/XII inhibitors
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104618

  日期：2021.2

  synthesized as human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. Compounds 4-17 showed generally poor activity against the cytosolic hCA I and hCA II isoforms. Contrarily they were more potent and showed a variable spectrum of selectivity against the tumor-specific isoforms hCA IX and hCA XII. The 4-iodophenyl derivative 12 and the 4-pyridinyl derivative 15 were the most active and selective in this series against

  设计并合成了具有苯磺酰胺部分的碘喹唑啉酮库作为人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。化合物4-17对胞质 hCA I 和 hCA II 异构体的活性通常较差。相反，它们更有效，并且对肿瘤特异性亚型 hCA IX 和 hCA XII 显示出可变的选择性谱。4-碘苯基衍生物12和 4-吡啶基衍生物15在该系列中对 hCA IX 和 hCA XII 异构体的活性和选择性最强，K I 分别为 18 和 9 nM。化合物12和15除 WI38 和 MCF-10A 正常细胞系外，还进一步筛选了它们对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性，以确定它们对癌细胞的选择性。化合物12对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系具有选择性，但对 MCF-7 的选择性较低。而化合物15对 HepG-2 的选择性高于 HCT-116 和 MCF-7 细胞系。化合物12和15使细胞对伽马辐射效
• Novel iodinated quinazolinones bearing sulfonamide as new scaffold targeting radiation induced oxidative stress
  作者：Aiten M. Soliman、Mai H. Mekkawy、Heba M. Karam、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128002

  日期：2021.6

  diseases. This work presents the design and synthesis of fourteen new diiodoquinazolinone derivatives bearing benzenesulfonamide moiety with variable acetamide tail and evaluation of their ability to activate nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) using its classical target NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 murine hepatoma cells. The N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-((6,8-diiodo

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中发挥着不可或缺的作用。这项工作介绍了 14 种带有苯磺酰胺部分和可变乙酰胺尾的新型二碘喹唑啉酮衍生物的设计和合成，并使用其经典靶标 NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 评估了它们激活核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的能力Hepa1c1c7 小鼠肝癌细胞中的 (NQO1)。 N- (2-氯吡啶-3-基)-2-((6,8-二碘-4-氧代-3-(4-氨磺酰基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫基)乙酰胺17是最有效的 NQO1 诱导剂 (CD = 25 µM)，具有自由基清除活性 (IC 50 = 28 µM)，体内半数致死剂量 (LD 50 ) 为 500 mg/Kg。在 (7 Gy) 照射的小鼠中评估了化合物17可能的辐射防护活性。化合物17可以减少辐射引起的氧化应激，肝组织中 ROS、丙二醛 (MDA) 和 NQO1 水平降低就证明了这
• Novel N-substituted 4-hydrazino piperidine derivative as a dipeptidyl peptidase IV inhibitor
  作者：Ramesh C. Gupta、Laxmikant Chhipa、Appaji B. Mandhare、Shitalkumar P. Zambad、Vijay Chauthaiwale、Sunil S. Nadkarni、Chaitanya Dutt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.058

  日期：2009.9

  A novel class of N-substituted 4-hydrazino piperidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for DPP IV inhibition. The SAR studies on the N-substituted piperidine led to the discovery of compound 22e as a potent DPP IV inhibitor (IC50 88 nM), which is highly selective over other peptidases. In vivo efficacy indicates that compound 22e stimulates insulin release in response to glucose

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。
• Discovery of novel pyridazinylthioacetamides as potent HIV-1 NNRTIs using a structure-based bioisosterism approach
  作者：Yu’ning Song、Peng Zhan、Dongwei Kang、Xiao Li、Ye Tian、Zhenyu Li、Xuwang Chen、Wenmin Chen、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c3md00028a

  日期：——

  In continuation of our endeavors to develop new, potent, selective, and less toxic anti-HIV agents, we describe our structure-based bioisosterism design, synthetic strategy, and structure–activity relationship (SAR) studies that led to the identification of pyridazinylthioacetamides, a novel class of NNRTIs, isosteres of arylazolylthioacetanilide derivatives. Nearly all of the tested compounds inhibited HIV-1 strain IIIB replication in the lower micromolar concentration range (EC50: 0.046–5.46 μM). Notably, the most promising compound 8k exhibited extremely potent inhibitory activity against HIV-1 replication with an EC50 value of 0.046 μM, CC50 of 99.9 μM and the viral selectivity index amounted to 2149. These values were much better than those of NVP (EC50 = 0.09 μM) and DDC (EC50 = 1.04 μM). Compound 8k also exhibited moderate inhibition of enzymatic activity with an IC50 value of 4.06 μM, which was of the same order of magnitude as that of NVP (2.74 μM). Docking calculations were also performed to investigate the binding mode of compound 8k into the non-nucleoside binding site of HIV-1 RT and to rationalize some SARs.

  为了继续开发新型、强效、选择性和低毒的抗艾滋病毒药物，我们介绍了基于结构的生物异构设计、合成策略和结构-活性关系（SAR）研究，通过这些研究，我们发现了哒嗪基硫代乙酰胺类化合物，这是一类新型的 NNRTIs，是芳唑基硫代乙酰苯胺衍生物的异构体。几乎所有测试化合物都能在较低的微摩尔浓度范围内抑制 HIV-1 株 IIIB 的复制（EC50：0.046-5.46 μM）。值得注意的是，最有前途的化合物 8k 对 HIV-1 复制具有极强的抑制活性，其 EC50 值为 0.046 μM，CC50 为 99.9 μM，病毒选择性指数为 2149。这些数值远远优于 NVP（EC50 = 0.09 μM）和 DDC（EC50 = 1.04 μM）。化合物 8k 对酶活性也表现出中等程度的抑制作用，其 IC50 值为 4.06 μM，与 NVP（2.74 μM）处于同一数量级。为了研究化合物 8k 与 HIV-1 RT 非核苷结合位点的结合模式，并使一些 SARs 更加合理，还进行了对接计算。