2-氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)乙酰胺 | 83473-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 83473-10-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00031137
• 分子量: 228.635
• InChiKey: SWSWELOJKQQJGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(2-Methyl-4-nitro-phenyl)-5,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Swelam; Fawzy, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 565 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-硝基-2-甲苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-N-(2-甲基-4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的 4-苯基哌嗪-二硫代碳酸酯-N-苯基乙酰胺杂化物：合成、体外和计算机模拟胆碱酯酶和 α-葡糖苷酶的评估

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 4-苯基哌嗪-二硫代碳酸酯-N-苯基乙酰胺杂化物 ( 6a-n )，并评估了它们对代谢酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 α-葡萄糖苷酶。所得结果表明，与作为阳性对照的他克林相比，大多数合成的化合物在纳摩尔浓度范围内表现出高至良好的抗 AChE 和抗 BChE 活性。最有效的化合物6e和6i的分子模型表明，这些化合物与 AChE 和 BChE 活性位点的重要残基相互作用。此外，所有新合成的化合物6a -n与阳性对照阿卡波糖相比，针对 α-葡萄糖苷酶的K i值。作为最有效的化合物，N -2-氟苯基乙酰胺衍生物6l的K i值为 0.98 nM，其效力是K i值为 123.70 nM 的阿卡波糖的 126 倍。该化合物也适合 α-葡萄糖苷酶活性位点并与关键残基相互作用。对选定化合物6e、6i和6l的药物相似性/吸收、分布、代谢和排泄 (ADME

  DOI：

  10.1002/ardp.202100313

文献信息

• [EN] CATHEPSIN-D AND ANGIOGENESIS INHIBITORS AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING BREAST CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE D ET DE L'ANGIOGENÈSE ET LEURS COMPOSITIONS DE CEUX-CI DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN
  申请人：YOGEES BIOINNOVATIONS PRIVATE LTD

  公开号：WO2018163204A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to Cathepsin-D and angiogenesis inhibitors and compositions thereof for treating breast cancer. More particularly, the invention relates to the design and synthesis of inhibitors of Cathepsin D which exhibits antiproliferative activity and also inhibits angiogenesis. The present invention also relates to the compositions thereof for treating breast cancer.

  这项发明涉及Cathepsin-D和抑制血管生成的抑制剂及其组合物，用于治疗乳腺癌。更具体地，该发明涉及设计和合成Cathepsin D的抑制剂，该抑制剂表现出抗增殖活性，并且还抑制血管生成。本发明还涉及用于治疗乳腺癌的这些组合物。
• N-aryl-piperazinealkanamides useful for protecting hearts from
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04766125A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Novel N-aryl-piperazinealkanamides, having particular substituents attached to one of the carbon atoms of the piperazine ring, which compounds are useful to protect hearts from myocardial injury caused by ischaemia, anoxia or hypoxia.

  新型N-芳基哌嗪烷酰胺，其中特定取代基连接到哌嗪环的一个碳原子上，这些化合物对于保护心脏免受缺血、缺氧或低氧引起的心肌损伤是有用的。
• [EN] NOVEL IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249893A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazo-pyrazine derivatives having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, m, n, and R1 to R3 are as described herein: formula (I). Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  该发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，以及其药用盐，其中X、m、n和R1至R3如本文所述：式(I)。此外还提供了包括该化合物的药物组合物、制造该化合物的方法以及将该化合物用作药物的方法，特别是将该化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Local Anesthetics: 2-N,N-Dialkylaminoacyl-2'-methyl (or 2',6'-dimethyl)-4'-butylaminoanilides
  作者：William O. Foye、Chaur-Ming Jan、Bertil H. Takman

  DOI：10.1002/jps.2600710619

  日期：1982.6

  A series of tetracaine analogs based on the lidocaine structure, having a 2'-methyl-(or 2',6'-dimethyl)-4-butylaminoanilide moiety with alpha substitution on the dialkylaminoacyl function, has been synthesized. Local anesthetic activity was found with the N-butyl derivatives in both the 2'-methyl and 2',6'-dimethyl series using both the method of rabbit cornea loss of reflex and spinal anesthesia in

  合成了一系列基于利多卡因结构的丁卡因类似物，其具有在二烷基氨基酰基官能团上具有α取代的2'-甲基-（或2'，6'-二甲基）-4-丁基氨基苯胺部分。使用兔角膜反射丧失和脊髓麻醉的方法，发现2'-甲基和2'，6'-二甲基系列中的N-丁基衍生物均具有局部麻醉活性。化合物的活性持续时间大于利多卡因，但小于丁卡因，且剂量水平相当。
• Design, Synthesis, <i>in Vitro</i> , and <i>in Silico</i> Evaluation of <i>N</i> ‐Phenylacetamide‐Oxindole‐Thiosemicarbazide Hybrids as New Potential Tyrosinase Inhibitors
  作者：Shahriar Yari Boroujeni、Zahra Haghighijoo、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Ali Mosadeghkhah、Ali Moazzam、Ali Yavari、Manan Hajimahmoodi、Reyhaneh Sabourian、Samesadat Hosseini、Bagher Larijani、Halleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/cbdv.202100666

  日期：2022.4

  A novel series of N-phenylacetamide-oxindole-thiosemicarbazide hybrids were synthesized and evaluated for their tyrosinase inhibitory activity. According to tyrosinase inhibition results, all the synthesized compounds showed high tyrosinase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.8 to 3.88 μM in comparison to positive control kojic acid with IC50 value of 36.32 μM. Among tested compounds

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。