bis(4-chlorobenzoyl) diselenide | 65212-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorobenzoyl) diselenide
• 英文别名: Bis-(4-chlorbenzoyl)diselenid；Se-(4-chlorobenzoyl)selanyl 4-chlorobenzenecarboselenoate
• CAS: 65212-10-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂Se₂
• 分子量: 437.042
• InChiKey: MUBBEKHVXPHIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorobenzoyl) diselenide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Se-phenyl 4-chlorobenzeneselenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Aryl Arylcarbonyl Diselenides

  摘要：

  介绍了一种通过芳烯烃基二硒化物与芳烯烃基溴化物反应合成芳烯烃基二硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27948
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到bis(4-chlorobenzoyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸：一类新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列苯并硒酸盐及其对最相关的人类碳酸酐酶 (CA) 同种型的抑制特性，其中研究了 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII。这些抑制剂的设计考虑了羧酸盐和单/二硫代氨基甲酸盐作为铅，并导致观察到 COSe -是一种新的锌结合基团 (ZBG)，用于在其活性位点具有锌离子的金属酶。苯并硒酸酯芳环上的取代模式是影响对各种异构体选择性的关键结构元素。我们通过使用 X 射线晶体学阐明了苯并硒酸盐与 hCA I 和 hCA II 的结合模式。观察到来自新 ZBG 的带负电的硒原子与距离其 2.30-2.40 Å 的 CA 活性位点的锌离子配位。总体而言，这些数据可能有助于开发对各种 hCA 具有更高选择性和功效的新抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105751

文献信息

• A Convenient Preparation of Piperidinium Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Shinya Muto、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1986-31494

  日期：——

  Piperidinium selenocarboxylates were isolated from the reaction of bis[acyl] diselenides with piperidine in high yields.

  从双[酰基]二硒化物与哌啶的反应中分离得到了哌啶类硒羧酸盐，且收率很高。
• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• Synthesis of Sodium Diselenides and its Reaction with Benzoyl Chloride Under Phase Transfer Catalysis and Microwave Irradiation Conditions
  作者：Jin-Xian Wang、Lin Bai、Zhanxiang Liu

  DOI：10.1080/00397910008087111

  日期：2000.3

  diselenides involves the reaction of selenium with sodium hydroxide under phase transfer catalysis and microwave irradiation conditions to give sodium diselenides, which reacts with benzoyl chloride at 0-3 °C and conventional conditions to afford the dibenzoyl diselenides. The effect of microwave irradiation power, reaction time, solvent and operational method on the reaction is investigated.

  摘要 一种简单、快速、高效的合成二苯甲酰二硒化物的方法包括在相转移催化和微波辐射条件下硒与氢氧化钠反应得到二硒化钠，二硒化钠在 0-3 °C 和常规条件下与苯甲酰氯反应以生成二硒化钠。得到二苯甲酰二硒化物。研究了微波辐射功率、反应时间、溶剂和操作方法对反应的影响。
• The Synthesis and Properties of Diacyl Selenides
  作者：Hideharu Ishihara、Shigeyuki Sato、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3007

  日期：1977.11

  Diacyl selenides were synthesized in good yields by the deselenization of diacyl diselenides, which have conveniently been prepared from acyl chlorides and sodium hydroselenide. The reaction of dibenzoyl selenide with piperidine at 0 °C formed a fairly stable piperidinium salt. The methanolysis of distearoyl selenide gave selenostearic acid as an unstable intermediate.

  通过对二酰基二硒化物进行脱硒合成了二酰基硒化物，而二酰基二硒化物是从酰基氯和氢硒化钠中方便地制备出来的。二苯甲酰基硒化物与哌啶在 0 °C 下反应生成了相当稳定的哌啶盐。二硬脂酰硒化物的甲醇分解产生的硒硬脂酸是一种不稳定的中间体。
• Organoselenosilane-Mediated Selective Mild Access to Selenolesters, Selenoanhydrides and Diacyl Diselenides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-0030-1261195

  日期：2011.9

  Reaction of acyl chlorides with phenylselenotrimethyl­silane promoted by TBAF afforded a mild general access to selenolesters in good yields. When acyl chlorides were reacted with bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) in 2:1 or 1:1 ratio a selective entry to selenoanhydrides or diacyl diselenides respectively was obtained.

  由 TBAF 促进的酰氯与苯基硒基三甲基硅烷的反应以良好的产率提供了温和的普遍途径获得硒醇酯。当酰氯与双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 以 2:1 或 1:1 的比例反应时，分别获得选择性进入硒酸酐或二酰基二硒化物。