ethyl (2S,3R)-3-benzyloxy-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)propionate | 888725-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-benzyloxy-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)propionate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-(4-methoxyanilino)-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 888725-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: LKILROGNERCYLX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 TMS-protected (S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-benzyloxy-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)propionate 、 ethyl (2R,3S)-3-benzyloxy-3-formyl-2-(4-methoxyphenylamino)propionate 、 ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称抗选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  提出了简单的手性吡咯烷催化的不对称抗选择性曼尼希型反应。反应得到相应的氨基酸衍生物，其dr为10：1-> 19：1，ee为97-99％。

  DOI：

  10.1039/b602221a