N'-[(S)-1'-Phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide | 350681-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(S)-1'-Phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide
• 英文别名: 2-(benzhydrylideneamino)-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 350681-11-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: LFIRZVNYIAHFPS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苄溴 、 N'-[(S)-1'-Phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂 (PTC) 烷基化 N'-[(S)-1'-苯乙基]-N-(二苯基亚甲基)甘氨酰胺用于 α-氨基酸衍生物的实际不对称合成

  摘要：

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13389
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((1S)-1-phenylethyl)acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-[(S)-1'-Phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂 (PTC) 烷基化 N'-[(S)-1'-苯乙基]-N-(二苯基亚甲基)甘氨酰胺用于 α-氨基酸衍生物的实际不对称合成

  摘要：

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13389

文献信息

• Alkylation of <i>N</i>′-[(<i>S</i>)-1′-Phenylethyl]-<i>N</i>-(diphenylmethylene)glycinamide using a Phase Transfer Catalyst (PTC) for Practical Asymmetric Syntheses of <i>α</i>-Amino Acid Derivatives
  作者：Hyun Ju Kim、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2001-13389

  日期：——

  The chiral auxiliary mediated stereoselective alkylation reaction of N′-[(S)-1′-phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide (1) using a phase transfer catalyst (PTC) is described. Alkylation of 1 using 18-crown-6 as a PTC for liquid-solid extraction of KOH in toluene gives best results. This methodology provides a practical protocol for the preparation of a variety of enantio-enriched unnatural α-amino acid derivatives up to 83 : 17 enantiomeric ratio.

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。