3a-Methyl-4-oxo-1,2,3,3a,4,8a-hexahydro-azulene-2-carboxylic acid methyl ester | 103739-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3a-Methyl-4-oxo-1,2,3,3a,4,8a-hexahydro-azulene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3a-methyl-4-oxo-1,2,3,3a,4,8a-hexahydro-2-azulenecarboxylate；methyl 8a-methyl-8-oxo-1,2,3,3a-tetrahydroazulene-2-carboxylate
• CAS: 103739-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VJABCSRKLJZUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 3a-Methyl-4-oxo-1,2,3,3a,4,8a-hexahydro-azulene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与有机铁试剂的环戊烷化反应。功能化水蕈烯的简易构建

  摘要：

  通过用三甲基甲硅烷基或二正丁基硼三氟甲磺酸酯处理，将三羰基肌钙铁酮、2-甲基肌钙铁酮三羰基和 4-甲基肌钙铁酮三羰基转化为流动的三羰基肌钙铁酮盐。这些戊二烯基阳离子与 (η 1 -烯丙基)-、(η 1 -炔丙基)- 和 (η 1 -烯丙基) Fp 络合物 [Fp=C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] 反应生成酮氢芴环加合物，在每个反应，来自单个互变异构的 tropyllium 阳离子。两个这样的环加合物与二甲基铜酸锂的进一步反应得到三环酮，其序列描述为最初形成阴离子酰基配合物，然后迁移插入和分子内醛醇缩合

  DOI：

  10.1021/ja00173a020

文献信息

• Cyclopentannulation reactions with organoiron reagents. Facile construction of functionalized hydroazulenes
  作者：M. Rosenblum、J. C. Watkins

  DOI：10.1021/ja00173a020

  日期：1990.8

  ketohydroazulene cycloadducts derived, in each reaction, from a single tautomeric tropyllium cation. The further reaction of two such cycloadducts with lithium dimethyl cuprate gave tricyclic ketones, through a sequence depicted as involving initial formation of an anionic acyliron complex, followed by migratory insertion and an intramolecular aldol condensation

  通过用三甲基甲硅烷基或二正丁基硼三氟甲磺酸酯处理，将三羰基肌钙铁酮、2-甲基肌钙铁酮三羰基和 4-甲基肌钙铁酮三羰基转化为流动的三羰基肌钙铁酮盐。这些戊二烯基阳离子与 (η 1 -烯丙基)-、(η 1 -炔丙基)- 和 (η 1 -烯丙基) Fp 络合物 [Fp=C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] 反应生成酮氢芴环加合物，在每个反应，来自单个互变异构的 tropyllium 阳离子。两个这样的环加合物与二甲基铜酸锂的进一步反应得到三环酮，其序列描述为最初形成阴离子酰基配合物，然后迁移插入和分子内醛醇缩合