tert-butyl 2-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1619971-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate；tert-butyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-5,7-dihydropyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1619971-63-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: DBZSBXFQTNEHIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.62h， 生成 tert-butyl {2-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-2-oxoethyl}[2-(2H-1,2,3-triazol-5-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Pyrimidine Compounds

  摘要：

  本发明提供了Formula I的化合物： 其中X是键或CH2； R从以下组中选择： R1和R2分别独立地从CH和N组中选择； R3是H或CH3； R4是H或CH3； L从以下组中选择：—O(CH2)3—、—C(O)NH(CH2)2—、—CH2C(O)NH(CH2)2—、—(CH2)3N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)2N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)3NH—、(CH2)2OCH2—、—(CH2)4—、—(CH2)2NHCH2—、—(CH2)3O—和—CH2O(CH2)2—； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是自体脂肪酶抑制剂。

  公开号：

  US20140200231A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 、 2-氯-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-6(7h)-羧酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以59 %的产率得到tert-butyl 2-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并嘧啶衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提出了吡咯并嘧啶衍生物及其应用，具体地，本发明提出了一种有效抑制ATX的新化合物，其为式(I)所示化合物，或者式(I)所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、盐或前药：

  公开号：

  CN113943296A

文献信息

• Bicyclic pyrimidine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08969555B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The present invention provides compounds of the Formula I: wherein X is a bond or CH2; R is selected from the group consisting of R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of CH and N; R3 is H or CH3; R4 is H or CH3; L is selected from the group consisting of —O(CH2)3—, —C(O)NH(CH2)2—, —CH2C(O)NH(CH2)2—, —(CH2)3N(C(O)CH3)CH2—, —(CH2)2N(C(O)CH3)CH2—, —(CH2)3NH—, (CH2)2OCH2—, —(CH2)4—, —(CH2)2NHCH2—, —(CH2)3O—, and —CH2O(CH2)2—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of this invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了公式I的化合物：其中X为键或CH2；R选自以下组：R1和R2各自独立地选自CH和N；R3为H或CH3；R4为H或 ；L选自以下组：—O( )3—、—C(O)NH( )2—、— C(O)NH( )2—、—( )3N(C(O) ) —、—( )2N(C(O) ) —、—( )3NH—、( )2O —、—( )4—、—( )2NH —、—( )3O—和— O( )2—；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是自动脂肪酸酰肽酶抑制剂。
• IMIDAZO PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150368273A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds of the formula I, wherein X is a bond or CH 2 ; Q is CH 2 or O; L is selected from the group consisting of —OCH 2 — and —CH 2 O—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了公式I的化合物，其中X为键合或CH2；Q为 或O；L从由—O —和— O—组成的群体中选择；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是自动税素酯酶抑制剂。
• Imidazo pyridine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09394317B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention provides compounds of the formula I, wherein X is a bond or CH2; Q is CH2 or O; L is selected from the group consisting of —OCH2— and —CH2O—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了公式I的化合物，其中X是键或CH2; Q是 或O; L从由—O —和— O—组成的群体中选择;或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是自动税素酶抑制剂。
• Novel Autotaxin Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis Pain: Lead Optimization via Structure-Based Drug Design
  作者：Spencer B. Jones、Lance A. Pfeifer、Thomas J. Bleisch、Thomas J. Beauchamp、Jim D. Durbin、V. Joseph Klimkowski、Norman E. Hughes、Christopher J. Rito、Yen Dao、Joseph M. Gruber、Hai Bui、Mark G. Chambers、Srinivasan Chandrasekhar、Chaohua Lin、Denis J. McCann、Daniel R. Mudra、Jennifer L. Oskins、Craig A. Swearingen、Kannan Thirunavukkarasu、Bryan H. Norman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00207

  日期：2016.9.8

  In an effort to develop a novel therapeutic agent aimed at addressing the unmet need of patients with osteoarthritis pain, we set out to develop an inhibitor for autotaxin with excellent potency and physical properties to allow for the clinical investigation of autotaxin-induced nociceptive and neuropathic pain. An initial hit identification campaign led to an aminopyrimidine series with an autotaxin IC50 of 500 nM. X-ray crystallography enabled the optimization to a lead compound that demonstrated favorable potency (IC50 = 2 nM), PK properties, and a robust PK/PD relationship.
• Design, synthesis and evaluation of novel UDCA-aminopyrimidine hybrids as ATX inhibitors for the treatment of hepatic and pulmonary fibrosis
  作者：Yue Hu、Lingyu Li、Yu Tian、Yingjie Xiao、Jiawei Tang、Shuoyu Zeng、Zhongmei Zou、Hai Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116029

  日期：2024.1