4-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzamide | 79146-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzoylamino)thiazole；4-chloro-benzoic acid thiazol-2-ylamide；4-Chlor-benzoesaeure-thiazol-2-ylamid；4-Chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 79146-99-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00123730
• 分子量: 238.697
• InChiKey: PMLPORHMVWQTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-甲基-4-氯苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  中性嘌呤酮类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂：几种环系统的比较。

  摘要：

  发现介电的噻唑并嘧啶（1）和介电的1,3,4-噻二唑并嘧啶（2）的几种简单的烷基和芳烷基衍生物具有类似茶碱的活性，可作为环AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂。1的C 2 -C 3双键的还原或用N-甲基取代1或2的硫原子几乎消除了活性。最佳活性似乎与N8位的疏水取代基有关。1的五元环可以被吡啶或异喹啉核取代，而不会产生不利影响。初步的动力学数据表明，由中离子衍生物产生的酶抑制作用类型与茶碱类似。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00143a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到4-chloro-N-(thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195

文献信息

• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。
• Ring-Opened Analogs of Indomethacin Affecting Human Neutrophil Functions
  作者：Aldo Andreani、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Jean-Claude Gehret、Serena Traniello、Alessio Cariani、Susanna Spisani

  DOI：10.1135/cccc19990299

  日期：——

  A series of ring-opened analogs of indomethacin was synthesized and tested in vitro (at concentrations ranging from 10^-9 to 10^-5 mol/l) on human neutrophil functions. Two compounds lacking the carboxylic group were subjected to the same tests and one of these showed unexpected activity. Among the acidic derivatives, compound 12 bearing the same substituents as indomethacin 10 (methoxy and 4-chlorobenzoyl groups) was the most active: it significantly lowered neutrophil responses in all five bioassays and at the three concentrations considered.

  合成并测试了一系列环开放的吲哚美辛类似物，in vitro（在浓度范围为10^-9到10^-5mol/l）对人类中性粒细胞功能进行了测试。两种缺乏羧基的化合物经过相同的测试，其中一种表现出意外的活性。在酸性衍生物中，具有与吲哚美辛 10（甲氧基和4-氯苯甲酰基团）相同取代基团的化合物 12 最活跃：在所有五个生物测定中，以及考虑的三个浓度下，它显著降低了中性粒细胞的反应。
• Synthesis and antiplasmodial assessment of nitazoxanide and analogs as new antimalarial candidates
  作者：Camila Irabuena、Laura Scarone、Guilherme Eduardo de Souza、Anna Caroline Campos Aguiar、Giovana Rossi Mendes、Rafael Victorio Carvalho Guido、Gloria Serra

  DOI：10.1007/s00044-021-02843-1

  日期：2022.3

  of new drugs could be carried out by performing investigations to identify drugs based on repurposing of “old” drugs. The 5-nitrothiazole drug, Nitazoxanide was shown to be active against intestinal protozoa, human helminths, anaerobic bacteria, viruses, etc. In this work, Nitazoxanide and analogs were prepared using two methodologies and evaluated against P. falciparum 3D7. A bithiazole analog, showed

  在过去几年中，控制疟疾疾病的进展似乎有所放缓，世界卫生组织（WHO）报告了一项模型分析，预测了在 COVID-19 大流行期间撒哈拉以南非洲地区疟疾发病率和死亡率的增加。可以通过根据“旧”药物的重新利用进行调查来识别药物，从而快速发现新药。 5-硝基噻唑药物硝唑尼特被证明对肠道原虫、人类蠕虫、厌氧菌、病毒等具有活性。在这项工作中，硝唑尼特和类似物使用两种方法制备，并针对恶性疟原虫3D7 进行了评估。联噻唑类似物显示出有吸引力的抑制活性，EC 50值为 5.9 μM，在 25 μM 时对 HepG2 细胞表现出较低的毒性作用，并且与标准抗疟药没有交叉耐药性。