3-(p-tolylthio)succinic anhydride | 91344-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)succinic anhydride
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfanyloxolane-2,5-dione
• CAS: 91344-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: KBLHHAFAKSRXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)succinic anhydride 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分反应非对映选择性合成γ-内酰胺。

  摘要：

  已发现胺，马来酸酐，醛和硫醇之间的一种新的一锅四组分反应（4CR）可以形成具有高非对映选择性的四取代和五取代的γ-内酰胺。每个成分都是独立可变的，并以等效的化学计量法使用，仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1021/ol701911u
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(p-tolylthio)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman 多组分反应导致二氢异喹诺酮类三组分合成的机理研究

  摘要：

  已经研究了 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 的三组分和四组分变体的机制。进行了一系列交叉实验以探查已知酰胺酸中间体的结构和反应性，用于 CCR 的三组分和四组分变体（分别为 3CR 和 4CR）。与原位配对的对照实验使用红外光谱对 4CR 进行的反应监测与源自马来酸酐的酰胺酸可以可逆地形成游离胺和环酐的机制一致。尽管这种平衡是不利的，但存在的醛可以通过亚胺形成捕获伯胺，并通过类似曼尼希的机制与烯醇形式的酸酐反应。这种详细的机理研究加上额外的交叉实验支持了 3CR 的类似机制，并导致阐明了新的 3CR 条件，即同邻苯二甲酸酐、胺和醛以良好的收率和出色的非对映选择性形成二氢异喹诺酮。这项工作代表了十多年对 3- 和 4CR 的机械推测的高潮，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01163

文献信息

• Synthesis of Diverse Lactam Carboxamides Leading to the Discovery of a New Transcription-Factor Inhibitor
  作者：Pui Yee Ng、Yuchen Tang、Wendy M. Knosp、H. Scott Stadler、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200700762

  日期：2007.7.9
• Base-Catalyzed Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Anhydrides
  作者：Ferdinand B. Zienty、Billy D. Vineyard、Alfred A. Schleppnik

  DOI：10.1021/jo01056a038

  日期：1962.9
• Cycloaddition Reactions of Imines with 3-Thiosuccinic Anhydrides:  Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid
  作者：Pui Yee Ng、Craig E. Masse、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol061473z

  日期：2006.8.1

  Arylthio-substituted succinic anhydrides undergo cycloaddition reactions with imines to produce gamma-lactams in high yield and with high diastereoselectivity. The origin of the selectivity is proposed to result from anion-pi repulsion in the transition state. The utility of this technique is demonstrated in a synthesis of the carbon framework common to the alkaloids martinellic acid and martinelline in five steps.
• MULTIMODALES ADSORPTIONSMEDIUM MIT MULTIMODALEN LIGANDEN, VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG UND DESSEN VERWENDUNG
  申请人：Sartorius Stedim Biotech GmbH

  公开号：EP3442700A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• MULTIMODAL ADSORPTION MEDIUM WITH MULTIMODAL LIGANDS, METHOD FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Sartorius Stedim Biotech GmbH

  公开号：US20190105632A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to a multimodal adsorption medium, in particular a multimodal chromatography medium, a method for its production, as well as use of the adsorption medium according to the invention or an adsorption medium produced according to the invention for the purification of biomolecules.