2-benzoyloxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-acetonitrile | 102034-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-benzoyloxy-2 (3,4-methylenedioxyphenyl) acetonitrile；benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzoyloxy-acetonitrile；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzoyloxy-acetonitril；[1,3-benzodioxol-5-yl(cyano)methyl] benzoate
• CAS: 102034-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: MKOBEQQXRJAAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 triethylbenzyl ammonium chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-2-(2-<β-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl)aminoethyl>-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成进入癸二异喹啉生物碱

  摘要：

  合成了带有二甲基氨基乙基侧链和苯甲酰基或还原的苯甲酰基的癸二异喹啉生物碱的几种类似物。使用了两种基于1，3-二硫杂环己烷和O-苯甲酰化氰醇作为酰基阴离子当量的中间方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96611-6
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰化钾 、 苯甲酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-benzoyloxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇作为安息香缩合中的底物。：区域控制的混合安息香缩合

  摘要：

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96667-0

文献信息

• Francis; Davis, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1406
  作者：Francis、Davis

  DOI：——

  日期：——
• Greene; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2189
  作者：Greene、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Greene, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 335
  作者：Greene

  DOI：——

  日期：——
• ROZWADOWSKA, M. D., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3135-3140
  作者：ROZWADOWSKA, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Cyanohydrins as substrates in benzoin condensation.
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96667-0

  日期：1985.1

  substrates in the benzoin condensation. They were treated with aromatio aldehydes under phase-transfer conditions to result in benzoin benzoates. By this method aldehydes which fail to undergo condensation using traditional conditions could be converted into benzoins. By the Umpolung of reactivity of the pertinent aldehyde it was possible to prepare both isomeric unsymmetrical benzoins, including the

  芳族醛的邻苯甲酰氰醇已被用作安息香缩合反应的底物之一。它们在相转移条件下用芳香醛处理，得到苯偶姻苯甲酸酯。通过这种方法，在传统条件下无法缩合的醛可以转化为苯偶姻。通过相关醛的反应性的Umpolung，可以制备两种异构的不对称安息香，包括热力学上较不稳定的安息香。