(S)-5-methyl-6-heptenoic acid | 1026021-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-methyl-6-heptenoic acid
• 英文别名: (5S)-5-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 1026021-74-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FUAWLIQSSFUFTD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-6-heptenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10.7 g的产率得到(S)-5-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methyl-6-heptenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-methyl-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040

文献信息

• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。