4,7-bis(3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1357620-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2-[4-(3-Cyano-4-hexoxythiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-4-hexoxythiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1357620-50-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂S₃
• 分子量: 550.77
• InChiKey: VHZRFZBLVLQFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到4,7-bis(5'-bromo-3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-bis(3'-cyano-4'-hexyloxy-2'-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-烷氧基或3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和苯并噻二唑单元的低带隙供体-受体共轭系统

  摘要：

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.201700545

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of D–A–D Triads Based on 3-Alkoxy-4-cyanothiophene and Benzothienothiophene Blocks
  作者：Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Magali Allain、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo202412t

  日期：2012.2.17

  3-Alkoxy-4-cyanothiophene units are used as building block for the synthesis of conjugated donor acceptor donor (D-A-D) triads. The donor part consists of benzothienothiophene end groups associated with the alkoxy groups of the 3-alkoxy-4-cyanothiophene, while the central acceptor part is formed by combining the electron-withdrawing cyano group with thiophene or benzothiadiazole units.
• Low Band Gap Donor-Acceptor Conjugated Systems Based on 3-Alkoxy or 3-Pyrrolidino-4-cyanothiophene and Benzothiadiazole Units
  作者：Gurunathan Savitha、Chady Moussallem、Magali Allain、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/asia.201700545

  日期：2017.8.4

  conjugated donor–acceptor–donor (DAD) derivatives. The DAD molecules have the central acceptor part, which is formed by combining electron‐withdrawing cyano groups and the benzothiadiazole moiety, in common. Theoretical calculations and UV/Vis and electrochemical data reveal the key role of the end‐capped donor to tune the electronic properties of the derivatives. A study of the electropolymerization process

  3-己氧基-4-氰基噻吩，3-吡咯烷基-4-氰基噻吩和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单元与苯并噻二唑一起用作构建三种新的共轭施主-受主-施主（DAD）衍生物的基础。DAD分子具有中央受体部分，该部分是通过共同组合吸电子氰基和苯​​并噻二唑部分而形成的。理论计算以及UV / Vis和电化学数据揭示了封端供体在调节衍生物电子性质方面的关键作用。对这三种衍生物的电聚合过程的研究表明，供体部分对前体的反应性和所得聚合物的电子性能均产生强烈影响。用吡咯烷基氰基噻吩或EDOT单元封端的衍生物会导致聚合物膜呈现0.9-1.4 eV左右的低带隙。在氧化时，两种聚合物表现出不同的行为。在吡咯烷基氰基噻吩部分的存在下，氧化导致吸收带发生蓝移，而在EDOT单元中，氧化态观察到经典的红移，在近红外区具有高吸收。