3-(3,4-dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione | 40779-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(3,4-dichloro-phenyl)-imidazolidine-2-thione；1-(3',4'-Dichlorphenyl)-imidazolidinthion-(2)；1-(3',4'-Dichlorphenyl)-imidazolidinthion-2；1-(3,4-Dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione；1-(3,4-dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 40779-18-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 247.148
• InChiKey: IRIDNGHLMDJBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 8-(3,4-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  两类新颖的融合的含氮杂胞嘧啶的同源物是有前途的候选药物：设计，合成以及体外，离体和计算机模拟研究。

  摘要：

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103480
• 作为产物：
  描述：

  N-3,4-二氯苯基-乙二胺 以 xylene 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉和含有甲硫基作为可能抗菌剂的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑芳基衍生物的合成。

  摘要：

  N-芳基乙二胺与二硫化碳在二甲苯介质中的缩合反应合成了1-Arylimidazolidine-2-thiones（1a-g）。它们与甲基碘的进一步烷基化导致形成一些具有生物活性的1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）。通过将各自的7-（4）烷基化，获得7-（4-甲基苯基）-3-甲基硫基-5H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑（4b）。 -甲基苯基）-2,5,6,7-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑-3（H）-硫酮（3b）与甲基碘。1-芳基-2-甲硫基咪唑啉（2a-g）和7-（4-甲基苯基）-3-甲硫基-5H-6,7-二氢咪唑啉[2,1-c] [1,2，存在4]三唑（4b）。所有测试的化合物均显示MIC在11.0-89.2 microM的范围内。发现化合物2a，e在体外与氯霉素等效，而化合物2a，c

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.019

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Crystal structure, antitumour and antimetastatic activities of disubstituted fused 1,2,4-triazinones
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Anna E. Kozioł、Izabela Dybała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.036

  日期：2009.9

  4]triazin-4(6H)-ones (8–14) was confirmed by X-ray crystallography of 14. All the compounds were evaluated for their antitumour and antimetastatic activities in vitro. Furthermore, their cytotoxicities towards human normal cell line—HSF cells were established, allowing us to point out some structure–activity relationships. Among them, imidazotriazinone 12, revealing remarkable dose-dependent viability decreases in human

  的分子结构3,8-二取代的-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（8 - 14）通过的X射线晶体学确认14。评估了所有化合物的体外抗肿瘤和抗转移活性。此外，还建立了它们对人类正常细胞系HSF细胞的细胞毒性，这使我们指出了一些结构与活性之间的关系。其中，咪唑三嗪酮12在人骨髓瘤RPMI 8226细胞中显示出显着的剂量依赖性生存力降低，被发现对正常HSF细胞完全无毒。此外，杂环自行车8 – 12 被证明在动力试验中显示出显着的抗转移潜力。