methyl 2-[(1S,2R,3R,4R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetate | 1423021-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2R,3R,4R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetate
• CAS: 1423021-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: KELYGYQABJDUKP-BBVCAZISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)acetate 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-[(1S,2R,3R,4R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetate 、 methyl 2-((1R,2R,3R,4R,5S)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039

文献信息

• A Formal Synthesis of Iridoid 9-Deoxygelsemide
  作者：Yang Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201201039

  日期：2013.1

  A formal total synthesis of iridoid 9‐deoxygelsemide has been accomplished. Our approach features the use of (S)‐carvone as starting material, Favorskii rearrangement to construct the functionalized cyclopentane core, Chugeav elimination to introduce the endocyclic double bond, and the ring‐opening reaction of epoxide to build the second five‐membered ring.

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。