6-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 82700-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxacyclohex-2-en-1-one；2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-pyran-6-one
• CAS: 82700-67-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JWPYSAHMFZENNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-65.8 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到6-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Superoxide anion radical (02.bul.-) mediated base-catalyzed autoxidation of .alpha.-keto enols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a031

文献信息

• Preparation of Michael Adducts of Isobutyraldehyde and Acetylenecarboxylic Esters<i>via</i><i>N</i>-Isobutylidene-<i>t</i>-butylamine
  作者：Shingo Miyajima、Kunio Ito

  DOI：10.1246/bcsj.58.2659

  日期：1985.9

  N-Isobutylidene-t-butylamine reacted with methyl propiolate or dimethyl acetylenedicarboxylate to afford the Michael adducts predominantly. The adducts were converted to the corresponding formyl esters.

  N-异丁叉-叔丁胺与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯反应，主要提供迈克尔加合物。加合物转化为相应的甲酸酯。
• (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic Acids and Their Derivatives
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1246/bcsj.59.815

  日期：1986.3

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) exists almost exclusively in the hydroxy lactone form, the tautomeric equilibrium constant (K=[Ring]/[Chain]) being 2.8×103 in water as estimated by the pKa method. Several examples are described of preference for ring forms of derivatives of 1, which are capable of exhibiting ring-chain tautomerism. (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (7) reacts with

  (Z)-4,4-Dimethyl-5-oxo-2-pentenoic acid (1) 几乎完全以羟基内酯形式存在，互变异构平衡常数 (K=[Ring]/[Chain]) 为 2.8×103 in用 pKa 方法估计的水。描述了几个优选环形式的 1 衍生物的例子，它们能够表现出环链互变异构现象。(E)-4,4-二甲基-5-氧代-2-戊烯酸 (7) 与亚硫酰氯反应生成三聚氯内酯，用水或苯胺处理生成相应的羟基或苯胺基内酯。化合物 1 或 7 与多种苯肼反应生成二氢吡唑衍生物，但 2,4-二硝基苯肼除外，它与 1 反应生成 2,4-二硝基苯肼内酯。
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• FRIMER, ARYEH A.;GILINSKY-SHARON, PESSIA;ALJADEFF, GLADIS;MARKS, VERED;RO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4866-4872
  作者：FRIMER, ARYEH A.、GILINSKY-SHARON, PESSIA、ALJADEFF, GLADIS、MARKS, VERED、RO+

  DOI：——

  日期：——
• FRIMER, A. A.;GILINSKY-SHARON, P.;ALJADEFF, G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1301-1304
  作者：FRIMER, A. A.、GILINSKY-SHARON, P.、ALJADEFF, G.

  DOI：——

  日期：——