2-氯-N-1-萘基乙酰胺 | 832-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-N-1-萘基乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-1-萘-；2-氯-n-1-萘乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)acetamide；2-chloro-N-(naphthalen-4-yl)acetamide；α-chloro N-(naphthalenyl)acetamide；2-chloro-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 832-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00014308
• 分子量: 219.671
• InChiKey: CVRUANQADYCNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1955

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-1-萘基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,4-di(naphthalen-1-yl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media

  摘要：

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。

  DOI：

  10.2174/157017811799304098
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-氯-N-1-萘基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属结合的水分子和酰胺基侧基臂去质子化 对结构简单的Eu（iii）周期复合物 的镧系元素发光的影响

  摘要：

  一系列替代 1,4,7,10-四氮杂十二烷配体1-4，具有敏化作用硝基苯 或者 萘 触角，作为酰胺侧基臂之一，及其与 （（III）被合成了。通过电位滴定法测定其中两个配体的质子化常数和金属离子稳定性常数。与配位的金属离子配位的水分子的p K a通过发光和电位测量来确定。另外三个发光的pH值依赖性（（III）还研究了没有任何触角的5-7配合物，目的是更好地了解金属结合物的作用水这种分子在直接激发镧系元素离子时具有这种复合物的发光特性。这些发光测量的结果表明，所有配合物的Eu（III）发射均被作为pH的函数进行了调节，我们将其归因于循环系统中离子的配位环境中发生的由金属去质子化引起的变化。边界水 分子和/或酰胺侧臂的去质子化。

  DOI：

  10.1039/b923383k

文献信息

• Triamine derivatives and their acid-addition salts
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0443862A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A triamine derivative of the formula (I) wherein Ar¹ and Ar² are carbocyclic or heterocyclic single ring or fused ring aromatic groups, R¹, R² and R³ are hydrogen, lower alkyl, aryl aryl-alkyl, aryl-alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl or acyl, and A¹ and A² are lower alkylene groups optionally substituted by oxo, exhibits a high N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonistic effect and are therefore useful as a medicine for nerve degeneration diseases.

  式(I)的三胺衍生物，其中Ar¹和Ar²是碳环或杂环的单环或融合环芳香基团，R¹、R²和R³是氢、低碳基、芳基芳基-烷基、芳基-烷氧羰基、烷氧羰基或酰基，A¹和A²是可选择地被氧代取代的低碳烯基基团，表现出高N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗作用，因此可用作治疗神经退行性疾病的药物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Synthesis of Ammonium 5-Arylcarbamoyl-4-heteryl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates and 4-Heteryl-5-carbamoyl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-selenolates
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0248-4

  日期：2005.3

  The condensation of enamines derived from acetoacetanilides, heterocyclic aldehydes, and cyanothioacetamide yielded ammonium 5-arylcarbamoyl-5-heteryl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates, which were subsequently used for the synthesis of substituted 2-alkylthio-1,4-dihydropyridines, 2-alkylthiopyridines, and thieno[2,3-b]pyridines. The reaction of acetoacetamide with heteroaromatic aldehydes and cyanoselenoacetamide in the presence of N-ethylmorpholine yielded N-ethylmorpholinium 4-heteryl-5-carbamoyl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydrolyridine-2-selenolates, from which substituted 2-alkylseleno-1,4-dihydropyridines were prepared.

  由乙酰乙酰苯胺、杂环醛和氰硫基乙酰胺缩合生成的烯胺，产生氨基5-芳基氨基甲酰基-5-杂基-6-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶-2-硫醇盐，随后用于合成取代的2-烷硫基-1,4-二氢吡啶、2-烷硫基吡啶和噻吩[2,3-b]吡啶。在N-乙基吗啉存在下，乙酰乙酰胺与杂芳香醛和氰硒基乙酰胺反应，生成N-乙基吗啉氨基4-杂基-5-氨基甲酰基-6-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶-2-硒醇盐，从中制备了取代的2-烷硒基-1,4-二氢吡啶。
• Novel 1,2,4‐triazole derivatives: Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking, and pharmacokinetic profiling studies
  作者：Abdallah Turky、Farag F. Sherbiny、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000170

  日期：2020.12

  of our designed derivatives showed promising cytotoxic effects against the selected cancer cell line. Compound 15 showed the highest activity with an IC50 value of 3.48 µM. Also, compound 20 revealed an equipotent activity with the reference cytotoxic drug, with an IC50 value of 5.95 µM. The observed IC50 values were consistent with the obtained in silico docking scores. The newly designed compounds

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95
• Improving the solubility of anti-proliferative thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides
  作者：Natalie A. Haverkate、Michelle van Rensburg、Sisira Kumara、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116092

  日期：2021.5

  series, all based on the thieno[2,3-b]pyridine core structure. Overall, it was found that introducing alternative heterocycles did not notably improve the solubility or retain anti-proliferative activity seen in previously-reported analogues. However, pleasingly it was discovered, that the best strategy for improving the solubility was the alteration of the appended alkyl ring to introduce polar groups such

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。