2-氯-N-1-萘丙酰胺 | 22302-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-N-1-萘丙酰胺
• 中文别名: 丙酰胺,N-(1-萘基)-2-氯-
• 英文名称: 2-chloro-N-(naphthalen-1-yl)propanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-1-naphthylpropanamide；2-chloro-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 22302-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD06654954
• 分子量: 233.697
• InChiKey: HZEXEFBFZFWVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-147.5 °C
• 沸点：
  441.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-1-萘丙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 1-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-N-1-萘丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型N-(naphthalen-1-yl)丙酰胺衍生物的合成及抗菌活性评价

  摘要：

  摘要 合成了新的N-(naphthalen-1-yl)丙酰胺并研究了其抗菌活性。通过使 N-(萘-1-基)丙酰胺与一些 2-巯基芳基或二硫代氨基甲酸盐衍生物反应来获得最终化合物。它们的结构由 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 LC-MS/MS 光谱数据确定。研究了合成的化合物对 10 种细菌和 10 种真菌的抗菌活性。所有化合物都显示出显着的活性。尤其是化合物 2-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基]-N-(萘-1-基)丙酰胺(2a)、2-(苯并噻唑-2-基硫基)- N-(萘-1-基)丙烯酰胺(2b)，2-[(1-甲基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(萘-1-基)丙酰胺(2c)，N-(naphthalen-1-yl)-2-[(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)thio]propanamide (2e) 在酮康唑的一半效力下对至少一种真菌表现出

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1657428

文献信息

• Triamine derivatives and their acid-addition salts
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0443862A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A triamine derivative of the formula (I) wherein Ar¹ and Ar² are carbocyclic or heterocyclic single ring or fused ring aromatic groups, R¹, R² and R³ are hydrogen, lower alkyl, aryl aryl-alkyl, aryl-alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl or acyl, and A¹ and A² are lower alkylene groups optionally substituted by oxo, exhibits a high N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonistic effect and are therefore useful as a medicine for nerve degeneration diseases.

  式(I)的三胺衍生物，其中Ar¹和Ar²是碳环或杂环的单环或融合环芳香基团，R¹、R²和R³是氢、低碳基、芳基芳基-烷基、芳基-烷氧羰基、烷氧羰基或酰基，A¹和A²是可选择地被氧代取代的低碳烯基基团，表现出高N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗作用，因此可用作治疗神经退行性疾病的药物。
• Haloalkyltetrazole and Aminoalkyltetrazole Derivatives
  作者：Edward K. Harvill、Robert M. Herbst、Elizabeth G. Schreiner

  DOI：10.1021/jo50012a006

  日期：1952.12
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• Synthesis of novel <i>N</i>-(naphthalen-1-yl)propanamide derivatives and evaluation their antimicrobial activity
  作者：Asaf E. Evren、Leyla Yurttas、Meral Yılmaz-Cankilic

  DOI：10.1080/10426507.2019.1657428

  日期：2020.2.1

  -1-yl)propanamide (2c), N-(naphthalen-1-yl)-2-[(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)thio]propanamide (2e) and 2-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]-N-(naphthalen-1-yl)propanamide (2f) showed anti-gram-positive bacterial activity at the half potency of chloramphenicol. Only one compound, 2-(benzothiazol-2-ylthio)-N-(naphthalen-1-yl)propanamide (2b) displayed anti-gram-negative bacterial activity against

  摘要 合成了新的N-(naphthalen-1-yl)丙酰胺并研究了其抗菌活性。通过使 N-(萘-1-基)丙酰胺与一些 2-巯基芳基或二硫代氨基甲酸盐衍生物反应来获得最终化合物。它们的结构由 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 LC-MS/MS 光谱数据确定。研究了合成的化合物对 10 种细菌和 10 种真菌的抗菌活性。所有化合物都显示出显着的活性。尤其是化合物 2-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基]-N-(萘-1-基)丙酰胺(2a)、2-(苯并噻唑-2-基硫基)- N-(萘-1-基)丙烯酰胺(2b)，2-[(1-甲基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(萘-1-基)丙酰胺(2c)，N-(naphthalen-1-yl)-2-[(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)thio]propanamide (2e) 在酮康唑的一半效力下对至少一种真菌表现出