N-Phenyl-β-iodpropionamid | 21437-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-β-iodpropionamid
• 英文别名: N-Phenyl-3-iodo-propionamide；3-iodo-propionic acid anilide；3-Jod-propionsaeure-anilid；3-Iodo-N-phenylpropanamide
• CAS: 21437-78-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: ZBUYXACRGHFHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexylzirconocene chloride 、 N-Phenyl-β-iodpropionamid 在 C₆₀H₇₂Br₂N₄Ni 、 四丁基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65 mg的产率得到N-phenylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基丙酰胺 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 N-Phenyl-β-iodpropionamid
  参考文献：
  名称：

  Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Directed Nickel-Catalyzed Three-Component Reductive Arylalkylation of Alkenes via the Carbometalation/Radical Cross-Coupling Sequence
  作者：Zhan Dong、Changyu Xu、Jianchao Chang、Sitian Zhou、Peipei Sun、Yuqiang Li、Liang-An Chen

  DOI：10.1021/acscatal.4c00477

  日期：2024.4.5

  This protocol employing a chiral Ni/PHOX catalytic system allows terminal and internal alkenes to successfully engage the arylalkylation with exquisite control of regio-, chemo-, and stereoselectivity. More importantly, this reductive arylalkylation undergoes regio- and enantioselective arylnickelation followed by radical cross-coupling via Csp3–Csp3 reductive elimination, thus exhibiting reverse regioselectivity

  通过自由基中继方法进行烯烃的不对称还原三组分芳烷基化已经成熟，而通过迁移插入策略进行的不对称芳烷基化仍有待探索。我们报道了通过集成的 Heck 碳金属化/自由基交叉偶联序列，对映选择性镍催化的烯烃与芳基卤化物和烷基卤化物的交叉亲电子芳基烷基化。该方案采用手性 Ni/PHOX 催化系统，允许末端和内部烯烃成功地进行芳基烷基化，并精确控制区域选择性、化学选择性和立体选择性。更重要的是，这种还原芳基烷基化经历区域和对映选择性芳基镍化，然后通过Csp 3 -Csp 3还原消除进行自由基交叉偶联，从而表现出与自由基中继方法相反的区域选择性。温和的反应条件和出色的官能团耐受性促进了该方法与生物活性基序的兼容性以及生物活性化合物的模块化合成。控制实验和密度泛函理论计算提供了对区域选择性和立体选择性的机制和起源的见解，并且 PHOX 配体的半不稳定性质对于实现这种对映选择性芳基烷基化至关重要。
• Polymer
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10808059B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  To determine and detect 8-oxo-2′-deoxyguanosine in an aqueous sample solution with high sensitivity and specifically, provided is a polymer including a repetition structure represented by any one of the following general formulae 2 to 5, in which a group represented by any one of the following general formulae 6 to 11 is linked to the repetition structure represented by any one of the following general formulae 2 to 5 through a divalent linking group L.

  为了高灵敏度地测定和检测水样溶液中的 8-氧代-2′-脱氧鸟苷，特别提供了一种聚合物，该聚合物包括以下通式 2 至 5 中任一项所代表的重复结构，其中以下通式 6 至 11 中任一项所代表的基团通过二价连接基团 L 与以下通式 2 至 5 中任一项所代表的重复结构相连。
• Masuda; Nishida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 1097;dtsch.Ref.S.238,242
  作者：Masuda、Nishida

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842
  作者：Clark、Hams

  DOI：——

  日期：——