5-(2-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline | 727662-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 727662-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃
• 分子量: 293.344
• InChiKey: SNMVDGHFHLFIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化一锅法合成5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉

  摘要：

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.027

文献信息

• Synthesis of 5,6-Dihydropyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines through Gold-Catalyzed Chemoselective Bicyclization of <i>N</i>-Propargylic Sulfonylhydrazones
  作者：Hai-Tao Tang、Kai Xiong、Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/ol503437n

  日期：2015.1.16

  of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines via gold(I)-catalyzed chemoselective bicyclization of N-propargylic sulfonylhydrazones has been developed. This process relies on the chemoselective cyclization of the hydrazone nitrogen instead of the usually favored aniline nitrogen onto the alkyne. The synthetic utility of the current strategy is demonstrated through the synthesis of a potential Eg5/Kinesin

  已经开发了一种通过金（I）催化的N-炔丙基磺酰基hydr的化学选择性双环化反应制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的有效方法。该方法依赖于nitrogen氮的化学选择性环化，而不是通常偏向苯炔的苯胺氮。通过合成潜在的Eg5 / Kinesin纺锤体蛋白抑制剂，证明了当前策略的合成效用。
• CuCl-catalyzed one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Yan Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.027

  日期：2014.4

  A simple and efficient procedure for the preparation of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines via CuCl-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with aldehydes and aqueous ammonia under nitrogen atmosphere has been developed. The usefulness of this novel methodology was showcased by its successful application in the preparation of a potential Eg5 inhibitor.

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。