3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 92161-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；3-<2-Chlor-phenyl>-1--propenon；3-(2-chloro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；3-(2-chlorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92161-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: KKKHVUICKJZSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-[5-(2-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activity of 5-aryl-1-isonicotinoyl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01098-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Halo-Substituted Chalcones and Azachalcones Inhibited Lipopolysaccharited-Stimulated Pro-Inflammatory Responses through the TLR4-Mediated Pathway

  摘要：

  为了评估和比较它们的抗炎活性，我们合成了一系列 B 环、卤代查尔酮和氮杂查尔酮。小鼠 BALB/c 巨噬细胞 RAW 264.7 在脂多糖（1 μg/mL）诱导炎症 6 小时之前，用每种化合物 10 μg/mL 预处理一小时。一些卤代茶醛和氮杂茶醛抑制了促炎因子toll样受体4（TLR4）、IκB-α、转录因子p65、白细胞介素1β（IL-1β）、IL-6、肿瘤坏死因子α（TNF-α）和环氧化酶2（COX-2）的表达。本研究结果表明，合成的卤代氮杂查耳酮比卤代查耳酮具有更显著的抑制作用。因此，在生物活性方面，该系列氮杂查耳酮中的氮原子一定比相应的查耳酮 C-2 羟基发挥着更关键的作用。我们的发现将为未来抗炎保健品的开发奠定基础。

  DOI：

  10.3390/molecules23030597

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of naphthoquinones and pyranonaphthoquinones catalyzed by bifunctional chiral bis-squaramides
  作者：Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c5ob00105f

  日期：——

  bis-squaramide catalyzed conjugate addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 2-enoylpyridines. Some of the Michael products have been successfully converted into various enantioenriched pyranonaphthoquinone derivatives. The protocol is further extended to the synthesis of various 4-hydroxycoumarin derivatives under mild conditions.

  使用2-羟基-1,4-萘醌双官能手性双-方酸催化的共轭加成反应到2-烯丙基吡啶中，已高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成了多种对映体富集的萘醌。Michael的某些产品已成功转化为各种对映体富集的吡喃并萘醌衍生物。该方案进一步扩展到在温和条件下合成各种4-羟基香豆素衍生物。
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Unexpected manganese(iii) acetate-mediated reactions of β-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones under mechanical milling conditions
  作者：Zi Liu、Guang-Peng Fan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c2cc36360g

  日期：——

  The solvent-free reactions of beta-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones in the presence of manganese(iii) acetate dihydrate unexpectedly afforded 2-acyl-3-aryl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuran derivatives under mechanical milling conditions.

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。