N,N′,N″-tris(3-nitrobenzyl)-4,10,16-triaza-18-crown-6 | 1430334-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′,N″-tris(3-nitrobenzyl)-4,10,16-triaza-18-crown-6
• 英文别名: 4,10,16-Tris[(3-nitrophenyl)methyl]-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane；4,10,16-tris[(3-nitrophenyl)methyl]-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane
• CAS: 1430334-68-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₆O₉
• 分子量: 666.731
• InChiKey: FFDZEVDIVZMYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′,N″-tris(3-nitrobenzyl)-4,10,16-triaza-18-crown-6 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₅₁H₆₆N₆O₆
  参考文献：
  名称：

  异位大三环离子对受体的选择性硝酸铵识别

  摘要：

  具有三脚架阴离子结合结构域和4,10,16-triaza-18-crown-6阳离子识别结构域的异位大环化合物受体1被证明是有效的离子对受体。在不存在共价结合的阳离子（TBA +盐）的情况下，受体1优选结合硝酸盐和亚硝酸盐超过其他阴离子，包括碱性阴离子如乙酸根或磷酸二氢根。通过4,10,16-triaza-18-crown-6亚基的铵阳离子结合显着增强了受体三酰胺识别位点处硝酸盐和亚硝酸盐络合的强度。在存在铵阳离子的情况下，在高极性DMSO- d 6中，硝酸盐结合的缔合常数达到了令人印象深刻的1050 M –1值。。有趣的是，在共键合的NH 4 +阳离子存在下，其他阴离子（如氯离子和溴离子）的结合不会增强。的亲和力增加[ 1 ·NH 4 + ] PF 6 -为阴离子物质被归因于源自在受体适当地定位结合位点的强烈协同效应1空腔，从而允许离子对的形成。根据1 H NMR光谱法和亚硝酸盐/硝酸盐

  DOI：

  10.1021/jo4003322
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 4,10,16-triaza-18-crown-6 trihydrobromide salt 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N,N′,N″-tris(3-nitrobenzyl)-4,10,16-triaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  异位大三环离子对受体的选择性硝酸铵识别

  摘要：

  具有三脚架阴离子结合结构域和4,10,16-triaza-18-crown-6阳离子识别结构域的异位大环化合物受体1被证明是有效的离子对受体。在不存在共价结合的阳离子（TBA +盐）的情况下，受体1优选结合硝酸盐和亚硝酸盐超过其他阴离子，包括碱性阴离子如乙酸根或磷酸二氢根。通过4,10,16-triaza-18-crown-6亚基的铵阳离子结合显着增强了受体三酰胺识别位点处硝酸盐和亚硝酸盐络合的强度。在存在铵阳离子的情况下，在高极性DMSO- d 6中，硝酸盐结合的缔合常数达到了令人印象深刻的1050 M –1值。。有趣的是，在共键合的NH 4 +阳离子存在下，其他阴离子（如氯离子和溴离子）的结合不会增强。的亲和力增加[ 1 ·NH 4 + ] PF 6 -为阴离子物质被归因于源自在受体适当地定位结合位点的强烈协同效应1空腔，从而允许离子对的形成。根据1 H NMR光谱法和亚硝酸盐/硝酸盐

  DOI：

  10.1021/jo4003322

文献信息

• Selective Ammonium Nitrate Recognition by a Heteroditopic Macrotricyclic Ion-Pair Receptor
  作者：Jan Romański、Piotr Piątek

  DOI：10.1021/jo4003322

  日期：2013.5.3

  The heteroditopic macrotricyclic molecular receptor 1, which bears a tripodal anion binding domain and 4,10,16-triaza-18-crown-6 cation recognition domain, proves to be an effective ion-pair receptor. In the absence of the cobound cation (TBA+ salts) receptor 1 preferably binds nitrate and nitrite over other anions, including basic anions such as acetate or dihydrogenphosphate. Ammonium cation binding

  具有三脚架阴离子结合结构域和4,10,16-triaza-18-crown-6阳离子识别结构域的异位大环化合物受体1被证明是有效的离子对受体。在不存在共价结合的阳离子（TBA +盐）的情况下，受体1优选结合硝酸盐和亚硝酸盐超过其他阴离子，包括碱性阴离子如乙酸根或磷酸二氢根。通过4,10,16-triaza-18-crown-6亚基的铵阳离子结合显着增强了受体三酰胺识别位点处硝酸盐和亚硝酸盐络合的强度。在存在铵阳离子的情况下，在高极性DMSO- d 6中，硝酸盐结合的缔合常数达到了令人印象深刻的1050 M –1值。。有趣的是，在共键合的NH 4 +阳离子存在下，其他阴离子（如氯离子和溴离子）的结合不会增强。的亲和力增加[ 1 ·NH 4 + ] PF 6 -为阴离子物质被归因于源自在受体适当地定位结合位点的强烈协同效应1空腔，从而允许离子对的形成。根据1 H NMR光谱法和亚硝酸盐/硝酸盐