2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 21922-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 21922-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DWNTZXNFJFSQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol034659w
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8838

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines by<scp>CF₃COOH</scp>‐induced cyclization
  作者：Yasuhiro Wada、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.4078

  日期：2020.10

  Indolo[2,1‐a]isoquinoline alkaloids and related compounds have been known to have interesting biological activities, such as antileukemic and antitumor activities. We found that 1‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)indole gave 2,3‐dimethoxyindolo[2,1‐a]isoquinoline and 1‐(3,4‐dimethoxyphenylacetyl)indole gave 2,3‐dimethoxy‐6‐oxoindolo[2,1‐a]isoquinoline, respectively, by an intramolecular cyclization carried

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。
• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。
• New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Jacobo Cruces、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-99-8838

  日期：——
• Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides
  作者：Rafik Omar-Amrani、Antoine Thomas、Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol034659w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.