2-氯-N-羟基苯甲酰胺 | 17512-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-chlorobenzamide；2-Chlor-benzohydroxamsaeure；o-Chlor-benzhydroxamsaeure；2-Chlor-benzhydroxamsaeure
• CAS: 17512-69-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09930964
• 分子量: 171.583
• InChiKey: OHCJMDUSHFIIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-羟基苯甲酰胺 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到邻氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下由催化量的活化剂诱导的自传播洛森重排

  摘要：

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.084
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-氯-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一羟基肟酸和桥接二羟基肟酸作为钌（III）的螯合剂和一氧化氮供体：合成，形态研究和一氧化氮释放研究

  摘要：

  的合成和光谱表征新颖的单核钌III（EDTA）（hydroxamato）通式的配合物的[Ru（H 2 EDTA）（单公顷）]（其中单公顷= 3-或4- NH 2，2-，3-或4-Cl和3-Me-苯基异羟肟酸酯，以及Ru III - N-芳基芳香异羟肟酸酯的第一个实例，[Ru（H 2 edta）（N -Me-bha）]·H 2 O（N报道了-Me-bha ＝N-甲基苯并氢恶唑。三种双核Ru III与桥连的二氢恶唑烷配合物配体通式[{Ru（H 2 edta）} 2（μ- di ha）]的化合物，其中di ha = 2,6-吡啶二氢xamato和1,3-或1,4-苯并二氢xamato，它们是第一个与Ru III结合的化合物，也进行了描述。研究了所有这些系统在水溶液中的形态（Ru-1,4-苯并二异羟肟酸和Ru- N-甲基苯并异羟肟酸系统除外）。我们先前曾提出亚硝酰基从异羟肟酸Ru III的制备涉及Ru

  DOI：

  10.1039/b711863e

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Carbonyldiimidazole-Mediated Lossen Rearrangement
  作者：Pascal Dubé、Noah F. Fine Nathel、Michael Vetelino、Michel Couturier、Claude Larrivée Aboussafy、Simon Pichette、Matthew L. Jorgensen、Mark Hardink

  DOI：10.1021/ol9023387

  日期：2009.12.17

  mediate the Lossen rearrangement of various hydroxamic acids to isocyanates. This process is experimentally simple and mild, with imidazole and CO2 being the sole stoichiometric byproduct. Significant for large-scale application, the method avoids the use of hazardous reagents and thus represents a green alternative to standard processing conditions for the Curtius and Hofmann rearrangements.

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

表征谱图