N-(4-nitrophenyl)imide | 31383-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)imide
• 英文别名: N-p-Nitrophenyliminoisochinoliniumbetain；Isoquinolin-2-ium-2-yl-(4-nitrophenyl)azanide
• CAS: 31383-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: KDFKNJDCCUFWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)imide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和炔属双极性亲和剂; 环加合物及其重排

  摘要：

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00430-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 sodium carbonate 、 亚硝基苯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(4-nitrophenyl)imide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓N-芳基酰亚胺和一些杂草烯的环加成反应

  摘要：

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f