diethyl N-(2-methyl-cyclohex-1-en-1-yl-carbonyl)-α-aminobenzyl-phosphonate | 1062573-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(2-methyl-cyclohex-1-en-1-yl-carbonyl)-α-aminobenzyl-phosphonate
• 英文别名: N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]-2-methylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 1062573-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₈NO₄P
• 分子量: 365.409
• InChiKey: BOIZRVPZTPERBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate 、 1-碘-2-甲基环己烯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以43%的产率得到diethyl N-(2-methyl-cyclohex-1-en-1-yl-carbonyl)-α-aminobenzyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以氨基膦酸酯为N-亲核试剂的钯催化的碘代芳烃和碘代烯烃的氨基羰基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过均相的羰基化反应进行了具有空前结构的新型N-酰基膦酸酯的高产率合成。iodoalkenes（1-碘环己烯，1-碘-4-的钯催化氨基羰基化叔丁基环己烯，1-碘-2-甲基-环己烯和α-碘苯乙烯）用二α氨基苄基-膦酸酯作为ñ -亲核试剂导致羧酰胺的排他性形成。与碘代芳香族化合物（碘代苯，2-碘代噻吩）进行的相同反应分别提供了高产率的相应羧酰胺和作为副产物的某些2-酮-羧酰胺，分别由于插入了一次和两次一氧化碳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.096