2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1-oxide | 38629-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-benzoimidazole 1-oxide；2,2-dimethyl-2H-benzimidazole 1-oxide；2,2-Dimethyl-2H-benzimidazol-1-oxid；2,2-Dimethylisobenzimidazol-1-oxid；InChI=1/C9H10N2O/c1-9(2)10-7-5-3-4-6-8(7)11(9)12/h3-6H,1-2H；2,2-dimethyl-1-oxidobenzimidazol-1-ium
• CAS: 38629-57-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: UOVICZFSCNJKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  283.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 生成 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯环上带有杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物的光致变色

  摘要：

  使2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物热异构化为3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物，然后进一步加热将其转化为2 H-苯并咪唑1-氧化物。用阳光照射3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物诱导其转化为2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。含有亲核杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物对日光的稳定性更高，可用作光致变色化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040273

文献信息

• Formation of o-nitrosoalkylaminobenzenes in the reaction of benzofurazan s with alcohols in acidic conditions
  作者：V. A. Samsonov、L. B. Volodarskii、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov

  DOI：10.1007/bf01373555

  日期：1995.3
• Samsonow W. A., Wolodarskiii L. B., Bagrjanskaja I. Ju., Gatilow Ju. W., +, Khimija geterochikl. soed., (1995) N 3, S 395-402
  作者：Samsonow W. A., Wolodarskiii L. B., Bagrjanskaja I. Ju., Gatilow Ju. W., +

  DOI：——

  日期：——
• Photochromism of 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides with heterocyclic substituents on the benzene ring
  作者：E. A. Chugunova、N. I. Akylbekov、V. A. Samsonov、S. A. Sitnov、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070428017040273

  日期：2017.4

  2H-Benzimidazole 1,3-dioxides undergo thermal isomerization to 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides which are converted to 2H-benzimidazole 1-oxides on further heating. Irradiation of 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides with sunlight induces their transformation to 2H-benzimidazole 1,3-dioxides. 3H-2,1,4-Benzoxadiazine 4-oxides containing nucleophilic heterocyclic substituents are considerably more stable to sunlight

  使2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物热异构化为3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物，然后进一步加热将其转化为2 H-苯并咪唑1-氧化物。用阳光照射3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物诱导其转化为2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。含有亲核杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物对日光的稳定性更高，可用作光致变色化合物。

表征谱图