2-氯-n-(3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 | 99585-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(3-氯-2-甲基-苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-chloro-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 99585-94-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00018897
• 分子量: 218.083
• InChiKey: QJZOMYDYUYMZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-N-(3-chloro-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与芳基三唑乙酰胺衍生物偶联的新型萘醌作为潜在的抗阿尔茨海默病药物的合成和体外生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132229
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 以95%的产率得到2-氯-n-(3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• Improving the solubility of anti-proliferative thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides
  作者：Natalie A. Haverkate、Michelle van Rensburg、Sisira Kumara、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116092

  日期：2021.5

  series, all based on the thieno[2,3-b]pyridine core structure. Overall, it was found that introducing alternative heterocycles did not notably improve the solubility or retain anti-proliferative activity seen in previously-reported analogues. However, pleasingly it was discovered, that the best strategy for improving the solubility was the alteration of the appended alkyl ring to introduce polar groups such

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Facile synthesis and antifungal activity of dithiocarbamate derivatives bearing an amide moiety
  作者：Yu-Wen Li、Shu-Tao Li

  DOI：10.2298/jsc150114047l

  日期：——

  A series of novel dithiocarbamate derivatives bearing amide moiety 3a-3i and 4a-4i were synthesized by a facile method, and the structures of these derivatives were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Their antifungal activity against five phytopathogenic fungi were evaluated, and the results showed that most of the target compounds displayed low antifungal activity in vitro against Gibberella zeae, Cytospora sp., Collectotrichum gloeosporioides, Alternaria solani, and Fusarium solani at concentration of 100 mg/L. Compound 4f and 4g exhibited significant activity against Alternaria solani and Collectotrichum gloeosporioides, respectively.

  用简便的方法合成了一系列带有酰胺分子的新型二硫代氨基甲酸酯衍生物 3a-3i 和 4a-4i 的一系列新型二硫代氨基甲酸酯衍生物。 通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和高分辨质谱法确认了这些衍生物的结构。 高分辨质谱法（HRMS）确认了这些衍生物的结构。它们对 评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。 结果表明，大多数目标化合物在体外对 Gibberella zeae、Cytospora sp.、Collectotrichum gloeosporioides、Alternaria solani 和 Fusarium solani 的抗真菌活性。化合物 4f 和 4g 化合物 4f 和 4g 和 Fusarium solani 的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互