(E)-N-hexyl-(3-(5-(p-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)thiophen-2-yl)phenothiazin-7-yl)-2-cyanoacrylic acid | 1361587-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-hexyl-(3-(5-(p-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)thiophen-2-yl)phenothiazin-7-yl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[10-hexyl-7-[5-[4-(N-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]phenothiazin-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1361587-70-3
• 化学式: C₄₈H₃₉N₃O₂S₂
• 分子量: 753.989
• InChiKey: OAHPQJILXLPIET-SMTCOIIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-hexyl-(3-(5-(p-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)thiophen-2-yl)phenothiazin-7-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。

  DOI：

  10.1039/c2jm13961h

文献信息

• Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chih-Jen Yang、Yuan Jay Chang、Motonori Watanabe、Yung-Son Hon、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm13961h

  日期：——

  A series of organic dyes containing a phenothiazine central unit were synthesized and were used effectively in the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). A cyanoacrylate moiety was added at the C(3) position of the phenothiazine as an electron acceptor, and a triarylamine moiety was attached at the C(7) position as an electron donor. The DSSCs made with these dyes displayed remarkable quantum efficiency, ranging from 4.2–6.2% under an AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2). A variety of substituents, i.e., methyl, hexyl and triphenylamino groups, were added at the N(10) of phenothiazine in order to optimize the incident photon-to-current conversion efficiency. Along the main chromophore a thiophenylene group was inserted at different positions to examine its influence on the properties of devices. The best performance was found in compound NSPt-C6, in which a hexyl group was attached at the N(10) of phenothiazine and a thiophenylene at the C(7) position. It displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.42 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, and a fill factor (ff) of 0.63, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.22%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. Their photovoltaic behavior was further elucidated by the electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。