Ethyl imidazo<1,2-b>pyridazine-2-acetate | 168327-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl imidazo<1,2-b>pyridazine-2-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-ylacetate
• CAS: 168327-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: ICVAVURBEHZDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl imidazo<1,2-b>pyridazine-2-acetate 在 水 作用下， 生成 Imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸作为对γ-羟基丁酸（GHB）高亲和力结合位点有选择性的新型配体。

  摘要：

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00131
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪-3-胺 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl imidazo<1,2-b>pyridazine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  发现2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸作为对γ-羟基丁酸（GHB）高亲和力结合位点有选择性的新型配体。

  摘要：

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00131

文献信息

• Luraschi; Arena; Sacchi, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 349 - 354
  作者：Luraschi、Arena、Sacchi、Laneri、Abignente、D'Amico、Berrino、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• US6174877B1
  申请人：——

  公开号：US6174877B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• Discovery of 2-(Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazin-2-yl)acetic Acid as a New Class of Ligands Selective for the γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) High-Affinity Binding Sites
  作者：Jacob Krall、Francesco Bavo、Christina B. Falk-Petersen、Claus H. Jensen、Julie O. Nielsen、Yongsong Tian、Valeria Anglani、Kenneth T. Kongstad、Louise Piilgaard、Birgitte Nielsen、David E. Gloriam、Jan Kehler、Anders A. Jensen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00131

  日期：2019.3.14

  Gabazine, a γ-aminobutyric acid type A (GABAA) receptor antagonist, has previously been reported to inhibit the binding of [3H]NCS-382, a representative ligand of the high-affinity binding site for the neuroactive substance γ-hydroxybutyric acid (GHB). We herein report a study on the structural determinants of gabazine for binding to (i) the orthosteric binding site of the GABAA receptor and (ii) the

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。