2-chloro-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1416367-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1416367-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BClFNO₂
• 分子量: 257.5
• InChiKey: XKMPFKIWJXXAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 (S)-1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法不对称合成1-杂芳基-1-芳烷基叔醇和1-吡啶基-1-芳基乙烷

  摘要：

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ol400289v
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-氯-3-氟吡啶-4-硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法不对称合成1-杂芳基-1-芳烷基叔醇和1-吡啶基-1-芳基乙烷

  摘要：

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ol400289v

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US20150065743A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。
• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS PROTEINS
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2024103010A1

  公开（公告）日：2024-05-16

  Compounds of Formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C, G12D, G12V, and/or G13D mutants of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.
• Asymmetric Synthesis of 1-Heteroaryl-1-arylalkyl Tertiary Alcohols and 1-Pyridyl-1-arylethanes by Lithiation–Borylation Methodology
  作者：Charlotte G. Watson、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol400289v

  日期：2013.3.15

  The synthesis of highly enantioenriched α-heterocyclic tertiary alcohols has been achieved via lithiation–borylation of a configurationally stable lithiated carbamate and heterocyclic pinacol boronic esters followed by oxidation. Protodeboronation of the α-heterocyclic tertiary boronic esters using TBAF·3H2O or CsF gave highly enantioenriched 1-pyridyl-1-arylethanes in high er.

  高度对映体富集的α-杂环叔醇的合成是通过对构型稳定的锂化氨基甲酸酯和杂环频哪醇硼酸酯进行锂化-硼化，然后进行氧化来实现的。使用TBAF·3H 2 O或CsF对α-杂环叔硼酸酯进行原硼酸脱硼，可以得到较高对映体含量的高对映体富集的1-吡啶基-1-芳基乙烷。