N-(methoxycarbonylmethyl)-2-[4-[(6-chloro-3-pyridinylmethyl)ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1-(1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl)]acetamide | 1355615-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonylmethyl)-2-[4-[(6-chloro-3-pyridinylmethyl)ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1-(1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl)]acetamide
• 英文别名: Methyl 2-[[2-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]acetyl]amino]acetate；methyl 2-[[2-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]acetyl]amino]acetate
• CAS: 1355615-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₆O₅
• 分子量: 440.887
• InChiKey: UNRPZIFZIFEFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙胺基甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(methoxycarbonylmethyl)-2-[4-[(6-chloro-3-pyridinylmethyl)ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1-(1,2,3,6-tetrahydropyrimidinyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  of的设计，合成，杀虫鉴定和分子对接研究。 顺式-nitenpyram类似物，带有二甘氨酸酯

  摘要：

  基于受体结构指导的新烟碱设计策略，设计并合成了一系列带有二甘氨酸酯的新型顺式-硝苯并吡喃类似物。初步的生物分析表明，与我们以前的工作相比，目标化合物的杀虫谱得到了扩展，而所有目标化合物在100 mg / L的浓度下均对Lupas lugens和Aphis medicagini表现出优异的杀虫活性。在这些类似物中，6b的抗褐飞虱死亡率为100％（LC 50 = 0.163 mg / L），抗药性的蚜虫为90％（4 mg / L）。特区建议，我们设计的顺式的杀虫效力-nitenpyram类似物受酯基团的大小和种类双重控制。分子对接模拟显示，与先前设计的化合物相比，这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式。肽键的引入在与昆虫nAChRs的氨基酸残基键合的乙炔吡喃类似物之间产生了更重要的氢键。对接结果解释了在体外观察到的SAR ，并阐明了这些顺式-硝苯并吡喃类似物的新型杀虫机理。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4748-x

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal evaluation and molecular docking studies of cis-nitenpyram analogues bearing diglycine esters
  作者：YanXia Chen、ChuanWen Sun、XiaXia Wen、WangGeng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-012-4748-x

  日期：2013.2

  mg/L. Among these analogues, 6b showed 100% mortality against Nilaparvata lugens (LC50 = 0.163 mg/L) and 90% against Aphis medicagini at 4 mg/L. SARs suggested that the insecticidal potency of our designed cis-nitenpyram analogues was dual-controlled by the size and species of the ester groups. The molecular docking simulations revealed that the structural uniqueness of these analogues may lead to a unique

  基于受体结构指导的新烟碱设计策略，设计并合成了一系列带有二甘氨酸酯的新型顺式-硝苯并吡喃类似物。初步的生物分析表明，与我们以前的工作相比，目标化合物的杀虫谱得到了扩展，而所有目标化合物在100 mg / L的浓度下均对Lupas lugens和Aphis medicagini表现出优异的杀虫活性。在这些类似物中，6b的抗褐飞虱死亡率为100％（LC 50 = 0.163 mg / L），抗药性的蚜虫为90％（4 mg / L）。特区建议，我们设计的顺式的杀虫效力-nitenpyram类似物受酯基团的大小和种类双重控制。分子对接模拟显示，与先前设计的化合物相比，这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式。肽键的引入在与昆虫nAChRs的氨基酸残基键合的乙炔吡喃类似物之间产生了更重要的氢键。对接结果解释了在体外观察到的SAR ，并阐明了这些顺式-硝苯并吡喃类似物的新型杀虫机理。