N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid) | 1047-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid)
• 英文别名: N,N'-diphenyl-3,3'-disulfanediyl-bis-propionamide；3,3'-disulfanediyl-di-propionic acid-dianilide；3,3'-Disulfandiyl-di-propionsaeure-dianilid；3,4-Dithia-hexan-dicarbonsaeure-(1,6)-dianilid；Diaethyldisulfid-2,2'-dicarbonsaeure-dianilid；Bis-(2-phenylcarbamoylethyl)disulfid；3-[(3-anilino-3-oxopropyl)disulfanyl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 1047-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 360.501
• InChiKey: CKLGVUKJLYCCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  644.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基-3-巯基丙酰胺	3-mercapto-N-phenylpropanamide	10220-66-3	C9H11NOS	181.258
  ——	N-phenyl-3-methylsulfanylpropionamide	74149-12-5	C10H13NOS	195.285
  N-苯基丙烯酰胺	N-acryloylaniline	2210-24-4	C9H9NO	147.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid) 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-3-(propyldisulfanyl)-3-chloro-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑酮; 半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组蛋白乙酰转移酶PCAF的硫醇反应性抑制剂†

  摘要：

  异噻唑酮和5-氯异噻唑酮通过裂解弱的氮硫键形成二硫键，与硫醇发生化学选择性反应。它们根据其取代模式显示出抑制硫醇依赖性半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组蛋白乙酰转移酶p300 / CBP相关因子（PCAF）的选择性。此外，酶动力学和质谱表明5-氯异噻唑酮与组织蛋白酶B共价结合，这证明了它们作为基于活性的蛋白谱分析的探针的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0ob00464b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-3-巯基丙酰胺 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid)
  参考文献：
  名称：

  N-Arylamides of Mercaptoacetic Acid. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a073

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones
  作者：Ali Khalaj、Neda Adibpour、Ahmad Reza Shahverdi、Mohsen Daneshtalab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.04.004

  日期：2004.8

  the reference drugs some compounds showed comparable or higher activities. In contrast to results of the previous studies, some 5-chloro derivatives showed lower or comparable activities against some tested microorganism, in comparison with analogues without C-5 substitution. In general, most of the compounds bearing electron withdrawing group at 4-position of the phenyl ring were more active against

  合成了几种新的已知的2-（4-取代的苯基）-3（2H）-异噻唑酮衍生物，其在C-5位置处有或没有氯取代基，并评估了它们对所选革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性用琼脂稀释法。大多数化合物对被测微生物表现出中等至高活性，与参比药物相比，某些化合物具有可比或更高的活性。与以前的研究结果相反，与没有C-5取代的类似物相比，某些5-氯衍生物对某些被测微生物表现出较低或相当的活性。一般来说，
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Isothiazoles. Part 14: New 3-aminosubstituted isothiazole dioxides and their mono- and dihalogeno derivatives
  作者：Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.064

  日期：2003.11

  3-Alkylamino- and 3-arylamino isothiazole dioxides unsubstituted at C-4 and C-5 were synthesized starting from dithiopropionic amides. Taking advantage of the direct chlorination during the cyclization process or realizing an addition–elimination process with bromine on the final 3-aminoisothiazole dioxide derivatives, the corresponding 5-chloro-, 4,5-dichloro- or the 4-bromoisothiazole dioxides could

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。
• A stepwise one-pot synthesis of aliphatic thiols and their derivatives from acrylamides and sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Krisztina Németh、György M. Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.1039/d2ob00512c

  日期：——

  investigated the reactivity of acrylamides with sulfur and eventually developed a new pseudo-multicomponent reaction for the preparation of polysulfides. Sequential one-pot reduction led to diversely substituted thiols. Additional third stage one-pot modifications provided thioethers, unsymmetric disulfide and thioester.

  元素硫能够方便地形成 C-S 键和直接掺入 S-S 键。然而，几乎没有公开容易获得的缺电子烯烃对硫的反应性。在此，我们研究了丙烯酰胺与硫的反应性，并最终开发了一种新的准多组分反应来制备多硫化物。连续的一锅还原导致多种取代的硫醇。额外的第三阶段一锅法修饰提供了硫醚、不对称二硫化物和硫酯。