1,4-bis(formyloxy)but-2-yne | 36677-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(formyloxy)but-2-yne
• 英文别名: 2-Butyne-1,4-diol diformate；Butin-(2)-diol-(1,4)-bis-ameisensaeureester；Butin-(2)-diol-(1,4)-diformiat；But-2-in-1,4-diol-diformiat；2-Butyne-1,4-diol, diformate；4-formyloxybut-2-ynyl formate
• CAS: 36677-73-3
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: HXMJIIPXEYHZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(formyloxy)but-2-yne 在 十二羰基三钌 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1,4-Bis(formyloxy)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Hydration of alkynes in anhydrous medium with formic acid as water donor

  摘要：

  Formic acid has been found to hydrate alkynes in the absence of water to give oxo products and carbon monoxide. The scope of the reaction of alkynes and formic acid has been delineated. Hydrocarbon alkynes were found to be reactive in the absence of catalyst. Functionalized alkynes, in particular oxygenated alkynes, are inert toward formic acid but can be activated catalytically with Ru3(CO)12. Consequently, all the tested types of alkynes were found to give oxo products and CO with formic acid. The mechanism of the reaction was examined. With some alkynes, the primary oxo products underwent secondary reactions that gave rise to unexpected products.

  DOI：

  10.1021/jo00078a023
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 甲酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(formyloxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  热周环串联反应

  摘要：

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4

文献信息

• Werner, Wolfgang, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2769 - 2775
  作者：Werner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 919. Physical properties and chemical constitution. Part XXIX. Acetylenic compounds
  作者：Roman Grzeskowiak、George H. Jeffery、Arthur I. Vogel

  DOI：10.1039/jr9600004719

  日期：——
• Synthese von α-Acetylenalkoholen bzw. ihren Formiaten und Dialkylacetylenen
  作者：Walter HIMMELE、Werner FLIEGE、Helmut FRÖHLICH

  DOI：10.1055/s-1973-22272

  日期：——
• WERNER W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 6, 196. J. CHEM. RES. MICROFICHE, 2769-277+
  作者：WERNER W.

  DOI：——

  日期：——
• Menashe Naim, Shvo Youval, J. Org. Chem, 58 (1993) N 26, S 7434-7439
  作者：Menashe Naim, Shvo Youval

  DOI：——

  日期：——