6-{[4,5-bis(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1346259-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-{[4,5-bis(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[[4,5-bis(hydroxymethyl)triazol-1-yl]methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1346259-42-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: FYNLOBDONHTEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 6-(氯甲基)脲嘧啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到6-{[4,5-bis(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol

  摘要：

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011074

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]uracils through the “click” protocol
  作者：Petr Jansa、Petr Špaček、Ivan Votruba、Petra Břehová、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1135/cccc2011074

  日期：——

  The preparation of several triazolo acyclic nucleosides and triazolo acyclic nucleoside phosphonates is described. The synthetic methodology has been developed as an efficient one-pot Cu(I)-catalyzed azide alkyne Huisgen “click” cycloaddition. A novel Cu(I)-catalyzed decarboxylation reaction of 1-substituted 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids at room temperature was observed and used for the preparation of 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles. As congeners of TPI (Taiho pharmaceutical inhibitor), the prepared compounds were screened as potential inhibitors of human thymidine phosphorylase, but no inhibitory activity was observed.

  描述了几种三唑烷基无环核苷和三唑烷基无环核苷磷酸酯的制备。合成方法已经发展成一种高效的一锅式Cu(I)催化的叠氮炔Huisgen“点击”环加成反应。观察到了一种新颖的Cu(I)催化的1-取代1H-1,2,3-三唑-4-羧酸的脱羧反应，并用于制备1-取代1H-1,2,3-三唑。作为Taiho制药抑制剂的同系物，制备的化合物被筛选为人胸腺嘧啶磷酸酶的潜在抑制剂，但未观察到抑制活性。