N^α-benzoyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)lysine | 70422-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzoyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)lysine
• 英文别名: N²-benzoyl-N⁶-benzyloxycarbonyl-lysine；N²-benzoyl-N⁶-benzyloxycarbonyl-DL-lysine；N²-Benzoyl-N⁶-benzyloxycarbonyl-DL-lysin；N^α-Benzoyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-DL-lysin；N²-Benzoyl-N⁶-benzoyloxycarbonyl-DL-lysin；ε-N-Benzyloxycarbonyl-α-N-benzoyl-L-lysin；2-Benzamido-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 70422-07-0；111319-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LMIAZJBVEQLTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzoyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)lysine 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 N^α-Benzoyllysine
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF HOMOARGININE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01228a008
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-benzyloxycarbonyl lysine 、 苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N^α-benzoyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  可功能化 II 型 β-转角诱导 α-氨基酸结构单元的不对称合成

  摘要：

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02376

文献信息

• Synthesis of fluorinated α-amino ketones part I: α-benzamidoalkyl mono- di- and trifluoromethyl ketones
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84319-1

  日期：1986.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolones, obtained from α-amino acids, are reacted with di- and trifluoro acetic anhydride by a modified Dakin-West procedure to yield in a one-pot reaction α-benzamidoalkyl-di- and trifluoromethyl ketones in good yields. The monofluoromethyl analogues were also prepared from α-amino acids, however the use of the highly toxic fluoroacetic anhydride was avoided. The key step is the

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• Alkynyliodonium Salt Mediated Alkynylation of Azlactones: Fast Access to C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Peter Finkbeiner、Nicole M. Weckenmann、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol500053c

  日期：2014.3.7

  An efficient electrophilic alkynylation of azlactones (oxazol-5(4H)-ones) is developed using alkynyl(phenyl)iodonium salts as the electrophilic alkyne source. After remarkably short reaction times, the desired alkyne functionalized azlactones are obtained in 60-97% yield and can be transformed easily into a variety of quaternary alpha-amino acid derivatives.
• Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6
  作者：Kolb, Michael、Neises, Bernhard、Gerhart, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Wada, Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 1541,1542
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——