4-(4-benzoylamino-butyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 67565-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzoylamino-butyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-Benzamidobutyl)-2-phenyl-5-oxazolon；N-[4-(5-oxo-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-4-yl)butyl]benzamide
• CAS: 67565-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: OGSBEZWHUOXGKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzoylamino-butyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-2,6-bis-benzoylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Überführung von α-Aminosäuren in α-Vinylaminosäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29063
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Benzoyllysine 生成 4-(4-benzoylamino-butyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanoguanidine-thiourea equivalence in the development of the histamine H2-receptor antagonist, cimetidine
  作者：G. J. Durant、J. C. Emmett、C. R. Ganellin、P. D. Miles、M. E. Parsons、H. D. Prain、G. R. White

  DOI：10.1021/jm00217a007

  日期：1977.7

  which are antagonists of decreased potency. The guanidine is very basic and at physiological pH is completely protonated. However, introduction of strongly electronegative substituents into the guanidine group reduces basicity and gives potent H2-receptor antagonists, viz. the cyanoguanidine 2b (cimetidine, "Tagamet") and nitroguanidine 2e. A correspondence between the activity of thioureas and cyanoguanidines

  在组胺H 2受体拮抗剂甲酰胺（2a）中，用羰基氧（= O）或亚氨基氮（= NH）等位取代硫酮硫（= S），得到脲2c和胍2d，它们是效力降低的拮抗剂。胍是非常碱性的并且在生理pH下完全质子化。但是，将强电负性取代基引入胍基会降低碱性，并产生有效的H2受体拮抗剂。氰基胍2b（西咪替丁，“塔加美特”）和硝基胍2e。对于一系列结构1-4，证明了硫脲和氰基胍活性之间的对应关系。氰基胍和硫脲在许多物理化学性质上的密切对应关系以及H2-受体拮抗剂中这些基团的药理学等效性导致人们将氰基胍和硫脲描述为生物等排体。氰基胍2b的酸水解在环境温度下产生氨基甲酰基胍2f，在升高的温度下产生胍2d。在体内，西咪替丁作为组胺刺激的胃酸分泌的抑制剂，其活性比甲乙酰胺稍强，并在临床上用于治疗消化性溃疡和相关的胃肠道疾病。
• Wegmann, Helmut; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1736 - 1743
  作者：Wegmann, Helmut、Schulz, Guenter、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZ G.; GRUBER P.; STEGLICH W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3221-3236
  作者：SCHULZ G.、 GRUBER P.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, G. R.;KING, R. J.
  作者：WHITE, G. R.、KING, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4166184A
  申请人：——

  公开号：US4166184A

  公开（公告）日：1979-08-28