(2E,4E)-Hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-Hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl(triphenyl)phosphonium bromide；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄P
• 分子量: 423.332
• InChiKey: RHQYNJLSLMFWTK-JUQTVBQTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-Hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Dehydrogenative Cross-Coupling of Allyl Alcohols and Acrylates: Application to Total Synthesis of Hydroxy β-Sanshool, ZP-Amide I, and Chondrillin
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C B

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00200

  日期：2020.2.21

  Ru-catalyzed oxidative coupling of allyl alcohols and activated olefins has been developed by C(allyl)-H activation of allyl alcohols providing efficient and direct access to synthetically useful α,β-unsaturated enone intermediates. Synthetic utility of this method was demonstrated by its application to synthesis of bioactive natural products such as Hydroxy-β-sanshool, ZP-amide I, Chondrillin, Plakorin

  烯丙醇的C（烯丙基）-H活化已开发出Ru催化的烯丙醇与活化烯烃的氧化偶联，可提供直接有效地获得合成上有用的α，β-不饱和烯酮中间体的途径。该方法在合成具有生物活性的天然产物（例如羟基-β-山梨醇，ZP-酰胺I，软骨素，白粉蛋白和（+）-顺式-索拉明A）中的应用证明了其实用性。
• Nature-Inspired Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja300807e

  日期：2012.3.21

  A concise, protecting group-free total synthesis of (-)-fusarisetin A (1) was efficiently achieved in nine steps from commercially available (S)-(-)-citronellal. The synthetic approach was inspired by our proposed biosynthesis of 1. Key transformations of our strategy include a facile construction of the decalin moiety that is produced via a stereoselective IMDA reaction and a one-pot TEMPO-induced

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。
• Total Synthesis of <i>epi</i>-Trichosetin
  作者：Ulrich Kauhl、Lars Andernach、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02450

  日期：2018.12.21

  The natural 3-decalinoyltetramic acid epi-trichosetin was synthesized in ten steps starting from (R)-(+)-citronellal using an intramolecular Diels–Alder reaction and a Lacey–Dieckmann cyclization as the key steps. The use of a 2-nitrobenzyl protecting group resulted in an efficient synthetic endgame. The natural product was obtained in 4.1% overall yield.

  从（R）-（+）-香茅醛开始，以分子内Diels-Alder反应和Lacey-Dieckmann环化为关键步骤，从10个步骤合成了天然的3-癸基酰基四氢表酸-trichosetin 。2-硝基苄基保护基的使用导致有效的合成残基。以4.1％的总收率获得天然产物。
• Domino pericyclic reactions of acyclic conjugated (E,Z,E,E)-tetraenes
  作者：Danielle Skropeta、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.011

  日期：2007.4

  Acyclic conjugated (E,Z,E,E)-tetraenes, upon thermolysis, undergo a domino pericyclic process involving 6 pi electrocyclisation of the (E,Z,E)-triene moiety to give the corresponding cis-disubstituted 5-vinyl-1,3-cyclohexadienes, followed by an intramolecular Diels-Alder reaction with the vinyl side chain to give tricyclo[3.2.1.0(2,7)]oct-3-enes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bohlmann; Mannhardt, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1307,1313
  作者：Bohlmann、Mannhardt

  DOI：——

  日期：——