(4S)-3-((2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1417091-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl)-4-benzyloxazolidine-2-one；(S)-4-benzyl-3-((R,4'E,6'E)-2'-methylocta-4',6'-dienoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1417091-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: SXAHYJYGORVHMY-NUAVRUATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  JP6143266

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4S)-3-((2R,4E,6E)-2-methylocta-4,6-dienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  [JA] 新規化合物及びその製造方法、並びに医薬組成物

  摘要：

  がん治療等に有用な下記式（１）で表される化合物を提供する。式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、又は－ＯＲａ等で表される基を示す。Ｒ９は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等で表される基を示す。Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｆは、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基等を示す。また、その化合物を高効率に製造することが可能な製造方法、及びその化合物を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。

  公开号：

  WO2022172786A1

文献信息

• JP6143266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME AND ANTITUMOR AGENT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET AGENT ANTITUMORAL
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUNDATION

  公开号：WO2013151161A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  　優れた細胞傷害性を有する新規化合物及び抗がん剤を提供する。また、該新規化合物を簡便に製造する方法を提供する。　下記式（１）～（４）で表される化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗がん剤を提供する。式（１）～（４）中、Ｒ１～Ｒ９はアルキル基等を示し、Ｒ１０は－Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等の基を示し、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆはそれぞれ独立にアルキル基等を示す。但し、式（１）においてＲ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子であり、Ｒ２がヒドロキシ基であり、Ｒ１０がメチルエステル基等である場合を除く。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] 新規化合物及びその製造方法、並びに医薬組成物
  申请人：[en]TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION;[ja]学校法人東京理科大学

  公开号：WO2022172786A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  がん治療等に有用な下記式（１）で表される化合物を提供する。式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、又は－ＯＲａ等で表される基を示す。Ｒ９は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等で表される基を示す。Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｆは、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基等を示す。また、その化合物を高効率に製造することが可能な製造方法、及びその化合物を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。
• Total Synthesis of AMF-26, an Antitumor Agent for Inhibition of the Golgi System, Targeting ADP-Ribosylation Factor 1
  作者：Isamu Shiina、Yuma Umezaki、Yoshimi Ohashi、Yuta Yamazaki、Shingo Dan、Takao Yamori

  DOI：10.1021/jm301695c

  日期：2013.1.10

  An effective method for the total synthesis of 1 (AMF-26), a potentially promising new anticancer drug that disrupts the Golgi system by inhibiting the ADP-ribosylation factor 1 (Arf1) activation, has been developed for the first time. The construction of the chiral linear precursor (a key to the synthesis) was achieved by the asymmetric aldol reaction followed by the computer-assisted predictive stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction. The global antitumor activity of the totally synthetic 1 against a variety of human cancer cells was assessed using a panel of 39 human cancer cell lines (JFCR39), and it was shown that the synthetic 1 strongly inhibited the growth of several cancer cell lines at concentrations of less than 0.04 mu M. Biological assays of novel derivatives, 26 and 31, which have different side-chains at the C-4 positions in the Delta(1,2)-octalin backbone, disclosed the importance of the suitable structure of the side-chain containing conjugated multidouble bonds.