2-(pyridin-3-yl)pyrazine | 93844-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)pyrazine；3-pyridylpyrazine；2-pyridin-3-ylpyrazine
• CAS: 93844-97-4
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD18257315
• 分子量: 157.175
• InChiKey: XJRMWHFALRWZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(pyridin-3-yl)pyrazine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铱金属有机络合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明提供一种铱金属有机络合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该络合物结构中的富电子的双氮配位结构有利于稳定中心三价铱离子，并且双氮配位结构的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，从而得到更高的化学稳定性和热稳定性，提高络合物的发光效率。合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为发光层掺杂材料，可有效解决有机发光器件中发光效率低、驱动电压高的问题。将铱络合物制备成器件，尤其是作为掺杂材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN108864194A
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种铱金属有机络合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明提供一种铱金属有机络合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该络合物结构中的富电子的双氮配位结构有利于稳定中心三价铱离子，并且双氮配位结构的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，从而得到更高的化学稳定性和热稳定性，提高络合物的发光效率。合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为发光层掺杂材料，可有效解决有机发光器件中发光效率低、驱动电压高的问题。将铱络合物制备成器件，尤其是作为掺杂材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN108864194A

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Aryl-aryl bonds formation in pyridine and diazine series. Diazines part 41
  作者：Ludovic Boully、Alain Turck、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/jhet.5570420726

  日期：2005.11

  The synthesis of several symmetrical polyaromatic compounds with pyridine or diazine units has been achieved by homocoupling of aryl halides with Pd(OAc)2 as catalyst. Cross-coupling reactions of aryl Grignard reagents with Fe(acac)3 as catalyst allowed the synthesis of various unsymmetrical polyaryl- or polyheteroaryl compounds with TTπ-deficient rings.

  通过将芳基卤化物与Pd（OAc）2作为催化剂进行均偶联，可以合成具有吡啶或二嗪单元的几种对称的多芳族化合物。芳基格氏试剂与Fe（acac）3作为催化剂的交叉偶联反应可以合成具有TTπ缺陷环的各种不对称聚芳基或聚杂芳基化合物。
• Photochemical arylation by oxime esters in benzene and pyridine: simple synthesis of biaryl compounds
  作者：Masato Hasebe、Koichi Kogawa、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91195-5

  日期：1984.1

  Irradiation of benzophenone O-arenecarbonyloximes in benzene and pyridine affords the corresponding arylbenzenes and arylpyridines, respectively, in high yields.

  在苯和吡啶中照射二苯甲酮O-芳烃羰基肟，分别以高收率得到相应的芳基苯和芳基吡啶。
• Efficient Catalyst for the Suzuki−Miyaura Coupling of Potassium Aryl Trifluoroborates with Aryl Chlorides
  作者：Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0491686

  日期：2004.8.1

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl- and heteroaryl chlorides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates have been accomplished with the supporting ligand S-Phos in good to excellent yield. Hindered biaryls and substrates containing a variety of functional groups can be prepared. Suzuki-Miyaura couplings of a 3-pyridyl boron-based nucleophile with aryl- and

  芳基氯和杂芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已经很好地实现了配体S-Phos。可以制备受阻的联芳基和含有多种官能团的底物。基于3-吡啶基硼的亲核试剂与芳基氯化物和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联以良好或非常好的收率进行。[反应：看文字]
• Cross-coupling between 3-Pyridylmagnesium Chlorides and Heteroaromatic Halides
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Gilles Breton、Francis Marsais、Paul Knochel、Guy Quéguiner

  DOI：10.1055/s-2002-31914

  日期：——

  Phenyl- and thienylpyridines were prepared by Pd(0)-catalyzed cross-coupling of 3-pyridylmagnesium chlorides with iodobenzene or iodothiophene at room temperature. Starting from bromo and chloro azines and diazines, the Ni(0)-catalyzed reaction proved more suitable to allow the synthesis of pyridylpyridines, pyridylquinolines and pyridyldiazines.

  在室温下，通过钯（0）催化 3-吡啶基氯化镁与碘苯或碘噻吩的交叉偶联反应，制备了苯基吡啶和噻吩基吡啶。事实证明，从溴和氯偶氮和重氮开始，镍（0）催化的反应更适合合成吡啶基吡啶、吡啶基喹啉和吡啶基噻嗪。