4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1415714-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(Pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol；4-pyrazin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1415714-55-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: KKTXWUUHYGXOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到1-pyrazin-2-ylbut-1-yne-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和吡啶取代的prop-2-yn-1-ols，but-3-yn-2-ols和but-3-yn-2-ones –纯化，稳定性和处理方法进行了修订

  摘要：

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1811-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到4-(pyrazin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和吡啶取代的prop-2-yn-1-ols，but-3-yn-2-ols和but-3-yn-2-ones –纯化，稳定性和处理方法进行了修订

  摘要：

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1811-0

文献信息

• On the regiochemistry of Mitsunobu alkylations of hydrazine derivatives
  作者：Damian G. Dunford、Faryal Chaudhry、Benson Kariuki、David W. Knight、Robert C. Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.084

  日期：2012.12

  That differentially protected hydrazines of the type TsNHNHCOR3 undergo regiospecific Mitsunobu reactions with a variety of alcohols, R1R2CHOH in a generalised manner, to give good to excellent yields of the mono-adducts Ts(R1R2CH)NNHCOR3, has been proven by X-ray crystallographic analysis.

  TsNHNHCOR 3类型的受不同保护的肼与多种醇R 1 R 2 CHOH以广义方式进行区域特异性的Mitsunobu反应，以使单加合物Ts（R 1 R 2 CH）NNHCOR 3的收率达到良好至极佳的水平，已通过X射线晶体学分析证明。
• Pyrazine- and pyridine-substituted prop-2-yn-1-ols, but-3-yn-2-ols, and but-3-yn-2-ones – purification, stability, and handling revised
  作者：Claudia Schindler、Carola Schulzke

  DOI：10.1007/s10593-016-1811-0

  日期：2015.11

  A short series of alkynyl-substituted pyrazine and pyridine derivatives was synthesized by the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions between aryl halides and alkynes. All the products are either white solids or colorless liquids, which is partly in contrast to previous reports. After purification, a color change or intense darkening was observed, in some cases starting almost immediately

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。